(Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)-2-methylbenzene | 127143-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-chloro-2-nitroethenyl]-2-methylbenzene
• CAS: 127143-30-0
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: JQIUSMHGVBSSIX-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzylpyruvate 、 (Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)-2-methylbenzene 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由α-酮酯和（Z）-β-氯-β-硝基苯乙烯对映体选择性催化连续合成4,5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562446
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2-甲基苯甲醛 在 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  以取代苯甲醛1为起始原料，通过简便高效的两步法制备了新颖标题化合物5。报道了一条便捷的途径，用于合成为合成所需的中间体——(2-氯-2-硝基乙烯基)苯3。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26791

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Furan Atropisomers by an Oxidative Central-to-Axial Chirality Conversion Strategy
  作者：Vivek S. Raut、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel、Thierry Constantieux、Cyril Bressy、Xavier Bugaut、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jacs.6b11079

  日期：2017.2.15

  time, enantiomerically enriched atropoisomeric furans have been accessed using a central-to-axial chirality conversion strategy. Hence, oxidation of the enantioenriched dihydrofuran precursors gave rise to axially chiral furans with high enantiopurities accounting from excellent conversion percentages (cp) in most cases.

  首次使用中心到轴手性转换策略获得了对映异构富集的阻转异构呋喃。因此，在大多数情况下，对映体富集的二氢呋喃前体的氧化产生具有高对映体纯度的轴向手性呋喃，这归因于优异的转化率 (cp)。
• Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201192

  日期：2012.11

  the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10–30 min) in good to excellent yields (51–92 %), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate

  通过利用 1,2-二羰基的双重亲核特性和（2-氯-2-硝基乙烯基）苯的双重亲电特性，在一锅正式 [3+2] 环加成反应中，可以很容易地合成 2-官能化呋喃。使用碱 (DBU)，所需的三取代杂环以良好到极好的产率 (51–92%) 快速（10–30 分钟）形成，这种多功能、无金属的方法用于合成 2-酰基-和 2-carboalkoxyfurans 和 furan-2-carboxamides。此外，通过使用 2-酮膦酸酯衍生物作为双亲核试剂，相应的 2-磷酰呋喃以良好的产率 (53–74%) 形成。
• Bidirectional enantioselective synthesis of bis-benzofuran atropisomeric oligoarenes featuring two distal C–C stereogenic axes
  作者：Xiaoze Bao、Jean Rodriguez、Damien Bonne

  DOI：10.1039/c9sc04378k

  日期：——

  bidirectional enantioselective synthesis of bis-benzofuran atropisomeric oligoarenes featuring two distal C–C stereogenic axes obtained by a two-fold central-to-axial chirality conversion upon oxidative aromatization. The key enantioenriched centrally chiral bis-dihydrobenzofuran precursors were synthesized via a bidirectional diastereo- and enantio-selective organocatalyzed domino reaction between simple

  我们报道了具有两个远端C–C立体轴的双苯并呋喃阻转异构体低聚芳烃的双向对映体选择性合成，该轴由通过氧化芳构化获得的两倍的中心到轴手性转化而获得。通过简单的非手性和容易获得的二羟基化芳族化合物与氯硝基烯烃之间的双向非对映和对映选择性有机催化多米诺反应，合成了关键的对映体富集的中心手性双二氢苯并呋喃前体。此外，该方法的立体发散性质是通过合成非对称官能化的双轴手性低聚芳烃的两种非对映异构体而建立的。