(R)-1-(3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile | 1218988-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile
• 英文别名: (R)-1-(3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentanecarbonitrile；(1R)-1-(3-naphthalen-2-yl-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 1218988-51-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ZBQSDHCTAHVCPE-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙烯基酮 、 2-氰基环戊酮 在 yttrium(III) isopropoxide 、 (S)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-hydroxybenzoylamino)-3-methylbutylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(R)-1-(3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氰基酮的催化不对称共轭加成反应，用于季铵盐立体异构中心的构建

  摘要：

  描述了由Y / 1催化剂促进的α-氰基酮亲核试剂向乙烯基酮的催化不对称共轭加成反应。观察到一系列芳族乙烯基酮具有高对映选择性，从而提供带有全碳四元立体构型中心的1,5-二羰基化合物。通过还原腈或分子内频哪醇偶联成功地将产物成功地转化为螺-哌啶实体和双环[3.3.0]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/ol100183s

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of α-Cyanoketones to Enones Using Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Kosuke Nakashima、Yuta Noda、Shin-ichi Hirashima、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02976

  日期：2018.2.16

  diaminomethylenemalononitrile organocatalyst efficiently catalyzed the asymmetric conjugate addition of α-cyanoketones to vinyl ketones to give the corresponding 1,5-dicarbonyl compounds, which bear an all-carbon quaternary stereogenic center with high enantioselectivities. This report is the first example of the asymmetric conjugate addition of α-cyanoketones to vinyl ketones using an organocatalyst.

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂有效地催化了α-氰基酮与乙烯基酮的不对称共轭加成反应，得到相应的1，5-二羰基化合物，该化合物带有一个全碳的季立体中心，具有高对映选择性。该报道是使用有机催化剂将α-氰基酮不对称共轭加成到乙烯基酮中的第一个例子。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of α-Cyanoketones for the Construction of a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Yuji Kawato、Noriko Takahashi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol100183s

  日期：2010.4.2

  The catalytic asymmetric conjugate addition of α-cyanoketone pronucleophiles to vinyl ketones promoted by a Y/1 catalyst is described. High enantioselectivity was observed for a range of aromatic vinyl ketones, providing 1,5-dicarbonyl compounds bearing an all-carbon quaternary stereogenic center. The product was successfully converted to a spiro-piperidine entity and a bicyclo[3.3.0]octane framework

  描述了由Y / 1催化剂促进的α-氰基酮亲核试剂向乙烯基酮的催化不对称共轭加成反应。观察到一系列芳族乙烯基酮具有高对映选择性，从而提供带有全碳四元立体构型中心的1,5-二羰基化合物。通过还原腈或分子内频哪醇偶联成功地将产物成功地转化为螺-哌啶实体和双环[3.3.0]辛烷骨架。