(S)-2-(((R)-tert-butoxycarbonylamino)(3-thienyl)methyl)-2-cyanocyclopentanone | 1190586-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-2-(((R)-tert-butoxycarbonylamino)(3-thienyl)methyl)-2-cyanocyclopentanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-[(1S)-1-cyano-2-oxocyclopentyl]-thiophen-2-ylmethyl]carbamate
• CAS: 1190586-36-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: MUHSIHSZGIEDDL-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基环戊酮 、 α-thiophenecarboxaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到(S)-2-(((R)-tert-butoxycarbonylamino)(3-thienyl)methyl)-2-cyanocyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  手性双官能尿素催化α-氰基酮与N - Boc醛亚胺的对映和非对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性亲电曼尼希型反应。在温和的反应条件下，用N -Boc-醛亚胺处理α-氰基酮，得到相应的β-氨基-α-氰基酮，具有非对映选择性（高达syn / anti = 100/0）和出色的对映选择性（高达99） ％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900268

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Mannich-Type Reactions of α-Cyano Ketones with<i>N</i>-Boc Aldimines Catalyzed by Chiral Bifunctional Urea
  作者：Ju Hee Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/adsc.200900268

  日期：2009.8

  The catalytic enantioselective electrophilic Mannich-type reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-cyano ketones with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-amino-α-cyano ketones with excellent diastereoselectivities (up to syn/anti=100/0), and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性亲电曼尼希型反应。在温和的反应条件下，用N -Boc-醛亚胺处理α-氰基酮，得到相应的β-氨基-α-氰基酮，具有非对映选择性（高达syn / anti = 100/0）和出色的对映选择性（高达99） ％ee）。