(R)-1-(3-(benzo[d]oxazol-5-yl)-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentanecarbonitrile | 1218988-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-(benzo[d]oxazol-5-yl)-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: (1R)-1-[3-(1,3-benzoxazol-5-yl)-3-oxopropyl]-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 1218988-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: WAVDLPIQSJPIBL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-Benzoxazol-5-yl)prop-2-en-1-one 、 2-氰基环戊酮 在 yttrium(III) isopropoxide 、 (S)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-hydroxybenzoylamino)-3-methylbutylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(3-(benzo[d]oxazol-5-yl)-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentanecarbonitrile 、 (S)-1-(3-(benzo[d]oxazol-5-yl)-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氰基酮的催化不对称共轭加成反应，用于季铵盐立体异构中心的构建

  摘要：

  描述了由Y / 1催化剂促进的α-氰基酮亲核试剂向乙烯基酮的催化不对称共轭加成反应。观察到一系列芳族乙烯基酮具有高对映选择性，从而提供带有全碳四元立体构型中心的1,5-二羰基化合物。通过还原腈或分子内频哪醇偶联成功地将产物成功地转化为螺-哌啶实体和双环[3.3.0]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/ol100183s

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of α-Cyanoketones for the Construction of a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Yuji Kawato、Noriko Takahashi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol100183s

  日期：2010.4.2

  The catalytic asymmetric conjugate addition of α-cyanoketone pronucleophiles to vinyl ketones promoted by a Y/1 catalyst is described. High enantioselectivity was observed for a range of aromatic vinyl ketones, providing 1,5-dicarbonyl compounds bearing an all-carbon quaternary stereogenic center. The product was successfully converted to a spiro-piperidine entity and a bicyclo[3.3.0]octane framework

  描述了由Y / 1催化剂促进的α-氰基酮亲核试剂向乙烯基酮的催化不对称共轭加成反应。观察到一系列芳族乙烯基酮具有高对映选择性，从而提供带有全碳四元立体构型中心的1,5-二羰基化合物。通过还原腈或分子内频哪醇偶联成功地将产物成功地转化为螺-哌啶实体和双环[3.3.0]辛烷骨架。