dimethyl (3aR,5S,6R,7aS)-3a,7a-dihydroxy-2-tosyloctahydro-1H-isoindole-5,6-dicarboxylate | 1314291-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (3aR,5S,6R,7aS)-3a,7a-dihydroxy-2-tosyloctahydro-1H-isoindole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1314291-07-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈S
• 分子量: 427.475
• InChiKey: ATDUJDYMZMVVRD-DJDHSFSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3aR,5S,6R,7aS)-3a,7a-dihydroxy-2-tosyloctahydro-1H-isoindole-5,6-dicarboxylate 、 二甲基异唑四异氰酸酯 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到dimethyl (3aS,5R,6S,7aR)-3a-[(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)carbamoyloxy]-7a-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,5,6,7-hexahydroisoindole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Creation and manipulation of common functional groups en route to a skeletally diverse chemical library

  摘要：

  我们已经开发出了一种高效的策略，用于构建一个具有多样性骨架的化学库，其中包括烯炔环异构化、[4 + 2]环加成、烯烃二羟基化和二醇羰基化的顺序。利用这种方法，仅需要16种易得的构建块就能产生一个包含191个代表性成员的库，该库展示了广泛的分子形状分布和优异的物理化学性质。这个库进一步使得能够鉴定出一种小分子，有效抑制CHO-K1细胞系中的糖酵解产生的ATP和乳酸，代表了一种新型糖酵解抑制剂的潜在引导物。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015253108
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 、 dimethyl (3aR,5S,6R,7aS)-3a,7a-dihydroxy-2-tosyloctahydro-1H-isoindole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Creation and manipulation of common functional groups en route to a skeletally diverse chemical library

  摘要：

  我们已经开发出了一种高效的策略，用于构建一个具有多样性骨架的化学库，其中包括烯炔环异构化、[4 + 2]环加成、烯烃二羟基化和二醇羰基化的顺序。利用这种方法，仅需要16种易得的构建块就能产生一个包含191个代表性成员的库，该库展示了广泛的分子形状分布和优异的物理化学性质。这个库进一步使得能够鉴定出一种小分子，有效抑制CHO-K1细胞系中的糖酵解产生的ATP和乳酸，代表了一种新型糖酵解抑制剂的潜在引导物。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015253108