(Z)-2-[[[1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(3-oxido-1H-benzotriazol-1-yl)-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid diphenylmethyl ester methanesulfonate (1:1) salt | 139714-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-[[[1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(3-oxido-1H-benzotriazol-1-yl)-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid diphenylmethyl ester methanesulfonate (1:1) salt
• 英文别名: (Z)-2-[[[1-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(3-oxido-1H-benzotriazol-1-yl)-2-oxoethylidene-]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid, diphenylmethyl ester, methanesulfonate
• CAS: 139714-26-4
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₈H₂₄N₆O₅S
• 分子量: 652.709
• InChiKey: BDGKZSQANVOBHM-GUVPCJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  203.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[[[1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(3-oxido-1H-benzotriazol-1-yl)-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid diphenylmethyl ester methanesulfonate (1:1) salt 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-yl)-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑（亚胺氧乙酸）乙酸的区域选择性活化：单环内酰胺氨曲南的高效合成

  摘要：

  单环内酰胺氨曲南的有效合成[[2S-[2α,3β(Z)]]-3[[(2-氨基-4-噻唑基)[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]- 2-甲基-4-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸] (1) 描述了用区域选择性活化的氨基噻唑亚胺氧基乙酸二酸 15 或 18 酰化 α-氨基氮杂环丁酮 22。二苯甲基酯 10 与 N-羟基苯并三唑和二环己基碳二亚胺反应，然后酯脱保护形成一元酸酰胺 15。或者，二酸 9 的化学选择性瞬时甲硅烷基化，然后用 N-羟基琥珀酰亚胺活化形成活性酯 18。α-氨基氮杂环丁酮 22 用酰胺酰化15 或酯 18 以 75-85% 的产率产生氨曲南 (1)。

  DOI：

  10.1021/op025572d
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 (Z)-2-Amino-α-[[2-(diphenylmethoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy]-imino]-4-thiazoleacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-[[[1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(3-oxido-1H-benzotriazol-1-yl)-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid diphenylmethyl ester methanesulfonate (1:1) salt
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑（亚胺氧乙酸）乙酸的区域选择性活化：单环内酰胺氨曲南的高效合成

  摘要：

  单环内酰胺氨曲南的有效合成[[2S-[2α,3β(Z)]]-3[[(2-氨基-4-噻唑基)[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]- 2-甲基-4-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸] (1) 描述了用区域选择性活化的氨基噻唑亚胺氧基乙酸二酸 15 或 18 酰化 α-氨基氮杂环丁酮 22。二苯甲基酯 10 与 N-羟基苯并三唑和二环己基碳二亚胺反应，然后酯脱保护形成一元酸酰胺 15。或者，二酸 9 的化学选择性瞬时甲硅烷基化，然后用 N-羟基琥珀酰亚胺活化形成活性酯 18。α-氨基氮杂环丁酮 22 用酰胺酰化15 或酯 18 以 75-85% 的产率产生氨曲南 (1)。

  DOI：

  10.1021/op025572d