4-(2'-fluorophenyl)phenol trimethylsilyl ether | 923294-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2'-fluorophenyl)phenol trimethylsilyl ether
• 英文别名: [(2'-Fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy](trimethyl)silane；[4-(2-fluorophenyl)phenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 923294-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₇FOSi
• 分子量: 260.383
• InChiKey: OUBSEEGOQJJUQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-fluorophenyl)phenol trimethylsilyl ether 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-(2-氟苯基)-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  的4-芳基酚三甲基甲硅烷醚氧化p使用高价碘-arylquinols（III）的试剂

  摘要：

  的高效合成p通过4-芳基酚三甲基甲硅烷醚与phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）报道氧化-arylquinols。与使用高价碘（III）试剂氧化游离苯酚相比，该协议通过最大限度地减少了低聚物副产物，大大提高了对苯二酚的收率。与温和条件相关的苯基乙酸二碘（III）的纯净性使该方法比金属介导的氧化反应更具竞争性。对提出的反应机理进行了讨论，并将其与4-取代苯酚的普遍接受机理进行了比较，以说明产率的提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.073
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硼酸 在 palladium on activated charcoal sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(2'-fluorophenyl)phenol trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  的4-芳基酚三甲基甲硅烷醚氧化p使用高价碘-arylquinols（III）的试剂

  摘要：

  的高效合成p通过4-芳基酚三甲基甲硅烷醚与phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）报道氧化-arylquinols。与使用高价碘（III）试剂氧化游离苯酚相比，该协议通过最大限度地减少了低聚物副产物，大大提高了对苯二酚的收率。与温和条件相关的苯基乙酸二碘（III）的纯净性使该方法比金属介导的氧化反应更具竞争性。对提出的反应机理进行了讨论，并将其与4-取代苯酚的普遍接受机理进行了比较，以说明产率的提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.073

文献信息

• Oxidation of 4-arylphenol trimethylsilyl ethers to p-arylquinols using hypervalent iodine(III) reagents
  作者：François-Xavier Felpin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.073

  日期：2007.1

  An efficient synthesis of p-arylquinols by the oxidation of 4-arylphenol trimethylsilyl ethers with phenyliodine(III) diacetate (PIDA) is reported. This protocol greatly improved the yield of p-quinol by minimizing oligomer side products compared to the oxidation of free phenol with hypervalent iodine(III) reagents. The innocuity of phenyliodine(III) diacetate associated with the mild conditions make

  的高效合成p通过4-芳基酚三甲基甲硅烷醚与phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）报道氧化-arylquinols。与使用高价碘（III）试剂氧化游离苯酚相比，该协议通过最大限度地减少了低聚物副产物，大大提高了对苯二酚的收率。与温和条件相关的苯基乙酸二碘（III）的纯净性使该方法比金属介导的氧化反应更具竞争性。对提出的反应机理进行了讨论，并将其与4-取代苯酚的普遍接受机理进行了比较，以说明产率的提高。