{(S)-1-[(1S,2S,5S)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(3E)-ylideneamino]-3-iodo-propyl}-phosphonic acid diethyl ester | 137622-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {(S)-1-[(1S,2S,5S)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(3E)-ylideneamino]-3-iodo-propyl}-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 137622-38-9
• 化学式: C₁₇H₃₁INO₄P
• 分子量: 471.316
• InChiKey: GFUUVGJNMWBQOI-NYFUYDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(1S,2S,5S)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(3E)-ylideneamino]-3-iodo-propyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 phosphate buffer 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ((S)-1-Amino-3-iodo-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure phosphonic analogues of homoserine derivatives

  摘要：

  Enantiomerically pure phosphonic analogues of homoserine derivatives are synthesized, the keystep being the diastereoselective alkylation of a chiral Schiff base.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82203-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-(-)-2-羟基-3-蒎酮 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 {(S)-1-[(1S,2S,5S)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(3E)-ylideneamino]-3-iodo-propyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure phosphonic analogues of homoserine derivatives

  摘要：

  Enantiomerically pure phosphonic analogues of homoserine derivatives are synthesized, the keystep being the diastereoselective alkylation of a chiral Schiff base.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82203-x