10-(phenylthio)benzo[h]quinoline | 1584673-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 10-(phenylthio)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-Phenylsulfanylbenzo[h]quinoline
• CAS: 1584673-27-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: CHONDUSJBPZDLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-(phenylthio)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用可控氧化的钯纳米催化剂进行定向CH活化和串联交叉偶联反应

  摘要：

  钯纳米颗粒的可控氧化提供了高价的Pd IV氧簇，可有效促进定向的CH卤化反应。此外，钯纳米粒子可能会经历氧化态的变化，从而在一个系统中同时提供高价Pd IV和低价Pd 0物种，因此发生了CH卤化和交叉偶联（C，N，C -C和C-S键的形成已成功建立。

  DOI：

  10.1002/anie.201700301

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Directed Sulfenylation of Arene CH Bonds
  作者：Yaxi Yang、Wei Hou、Lihuai Qin、Juanjuan Du、Huijin Feng、Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201303730

  日期：2014.1.7

  The rhodium‐catalyzed intermolecular direct CH thiolation of arenes with aryl and alkyl disulfides was developed for the first time to provide a convenient route to aryl thioethers. This strategy is compatible with many different directing groups and exhibits excellent functional group tolerance. More significantly, mono‐ or dithiolation can be selectively achieved, thus providing a straightforward

  首次开发了铑催化芳烃和烷基二硫化物的分子间直接CH硫醇化反应，从而为制备芳基硫醚提供了便利的途径。该策略可与许多不同的导向基团兼容，并具有出色的官能团耐受性。更重要的是，可以选择性地实现单或二硫代化，从而为选择性制备芳基硫醚和二硫醚提供了直接的方法。
• Copper-mediated thiolation of carbazole derivatives and related N-heterocycle compounds
  作者：Longzhi Zhu、Xin Cao、Renhua Qiu、Takanori Iwasaki、Vutukuri Prakash Reddy、Xinhua Xu、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/c5ra04965b

  日期：——

  The copper-mediated direct thiolation of carbazole derivatives with disulfides via C(sp2)–H bond cleavage was developed for synthesizing diaryl and alkyl aryl sulfides. This reaction exhibits wide tolerance toward various functional groups giving the products in good yields without any additives or ligands, and can be easily extended to the synthesis of thioethers carrying a benzo[h]quinolone, 2-phenylquinoline

  铜介导的咔唑衍生物通过C（sp 2）–H键断裂与二硫键直接硫醇化反应，用于合成二芳基和烷基芳基硫醚。该反应显示出对各种官能团的宽容度，从而以高收率获得了产物，而没有任何添加剂或配体，并且可以容易地扩展到以令人满意的收率合成带有苯并[ h ]喹诺酮，2-苯基喹啉或吲哚部分的硫醚。
• The Palladium-Catalyzed Intermolecular C–H Chalcogenation of Arenes
  作者：Renhua Qiu、Vutukuri Prakash Reddy、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo502402d

  日期：2015.1.2

  Palladium catalyzes the intermolecular chalcogenation of carbazole, 2-phenylpyridine, benzo[h]quinolone, and indole derivatives with disulfides and diselenides via selective C-H bond cleavage, providing a convenient route to thio and selenoethers.