N-(3-chloro-4-hydroxybenzyl)-N-isopropylmethacrylamide | 1612841-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3-chloro-4-hydroxybenzyl)-N-isopropylmethacrylamide
• CAS: 1612841-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: OYIMPOWLVWTCFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 N-(3-chloro-4-hydroxybenzyl)-N-isopropylmethacrylamide 在 2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到ethyl 3-(7-chloro-2-isopropyl-4-methyl-3,8-dioxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-4-yl)-2,2-difluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化N-苄基丙烯酰胺二氟烷基化/脱芳构化合成二氟烷基化2-氮杂螺[4.5]癸烷衍生物

  摘要：

  建立了一种铜催化N-苄基丙烯酰胺与溴二氟乙酸乙酯进行二氟烷基化合成二氟烷基化2-氮杂螺[4.5]癸烷的有效方法。该反应经历了串联自由基加成和脱芳构化环化过程。此外，所得产物可以顺利转化为二氟烷基化喹啉酮和饱和螺环己酮支架。

  DOI：

  10.1039/d0ob01833c

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Trifluoromethylation of <i>N</i>-Benzylacrylamides Coupled with Dearomatization: Access to CF₃-Containing 2-Azaspiro[4.5]decanes
  作者：Guifang Han、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol501054c

  日期：2014.6.20

  Copper-catalyzed intramolecular trifluoromethylation of N-benzylacrylamides coupled with dearomatization was achieved and used to regiospecifically construct a variety of trifluoromethylated 2-azaspiro[4.5]decanes bearing adjacent quaternary stereocenters under mild conditions in moderate to excellent yields.