benzyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate | 1428553-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate
• CAS: 1428553-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: MQIZBTHMUSDFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate 、 (Z)-methyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到methyl 2,4-dimethyl-5-phenyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted pyrroles by palladium-catalyzed cyclization of propargylic carbonates with β-enamino esters

  摘要：

  The reaction of propargylic carbonates with beta-enamino esters in the presence of palladium catalyst is described. Various tetrasubstituted pyrroles were regioselectively synthesized via a successive nucleophilic cyclization. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.019

文献信息

• Cooperative Ni/Cu‐Catalyzed Asymmetric Propargylic Alkylation of Aldimine Esters
  作者：Lingzi Peng、Zhuozhuo He、Xianghong Xu、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.202005019

  日期：2020.8.17

  A novel Ni/Cu dual catalysis gives rise to fundamentally new cooperative reactivity and enables the regio‐ and enantioselective propargylic alkylation reaction. A diverse set of α‐quaternary propargylated amino ester derivatives were synthesized in good yields with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee ). This work highlights the power of cooperative catalysis, which can be expected to have broad

  一种新颖的镍/铜双重催化作用从根本上产生了新的协同反应性，并使区域和对映选择性炔丙基烷基化反应成为可能。以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）合成了多种多样的α-季炔丙基氨基酯衍生物。这项工作强调了协同催化的力量，可以期望它对均相催化具有广泛的意义，而不仅仅是有价值的合成中间体。