(2S,3S,4R,5R,8R)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-bis(methoxymethoxy)undec-10-en-6-yne-2,5-diyl diacetate | 1608473-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,8R)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-bis(methoxymethoxy)undec-10-en-6-yne-2,5-diyl diacetate
• CAS: 1608473-08-0
• 化学式: C₂₅H₄₄O₉Si
• 分子量: 516.704
• InChiKey: UNJCMJGAQHPGFQ-DEMACUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,8R)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-bis(methoxymethoxy)undec-10-en-6-yne-2,5-diyl diacetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-yne-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,7R)-10-allyl-5-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-6-(methoxymethoxy)-12,12,13,13-tetramethyl-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-yn-7-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,8R)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-bis(methoxymethoxy)undec-10-en-6-yne-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215