(3S)-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro-β-carboline-1,2'-(1',3')-indanedione | 617690-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (3S)-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro-β-carboline-1,2'-(1',3')-indanedione
• 英文别名: methyl (3S)-1',3'-dioxospiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,2'-indene]-3-carboxylate
• CAS: 617690-91-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: OQNGEPNCAFHTBZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro-β-carboline-1,2'-(1',3')-indanedione 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以46%的产率得到(5S)-carboxymethyl-14-hydroxy-(3,14,15,16,17,18,19,20)-octadehydro-21-yohimbanone
  参考文献：
  名称：

  通过新型重排形成育亨宾酮

  摘要：

  已经研究了色氨酸及其甲酯与茚三酮的反应。在色氨酸与茚三酮的反应中，仅分离出一种产物育亨酮（1）。相反，从色氨酸甲酯与茚三酮的反应中分离出了中间体Pictet-Spengler产品3。该中间体的分离为本文提出的这种新颖的重排的机制提供了支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00921-9
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 L-色氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以56%的产率得到(3S)-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro-β-carboline-1,2'-(1',3')-indanedione
  参考文献：
  名称：

  通过新型重排形成育亨宾酮

  摘要：

  已经研究了色氨酸及其甲酯与茚三酮的反应。在色氨酸与茚三酮的反应中，仅分离出一种产物育亨酮（1）。相反，从色氨酸甲酯与茚三酮的反应中分离出了中间体Pictet-Spengler产品3。该中间体的分离为本文提出的这种新颖的重排的机制提供了支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00921-9

文献信息

• Pityriarubins, Biologically Active Bis(indolyl)spirans from Cultures of the Lipophilic YeastMalassezia furfur
  作者：Bernhard Irlinger、Hans-Joachim Krämer、Peter Mayser、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/anie.200352549

  日期：2004.2.20