4-methyl-N-(1-(oxiran-2-yl)cyclohexyl)benzenosulfonamide | 139748-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(oxiran-2-yl)cyclohexyl)benzenosulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(oxiran-2-yl)cyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 139748-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: ZWNQPGJCMHSOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-(oxiran-2-yl)cyclohexyl)benzenosulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[2.5]octan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-环氧乙烷甲胺的Payne样重排：一条新的途径来官能化的氮丙啶。

  摘要：

  N-甲苯基-环氧乙烷甲胺与氢氧化钠水溶液的反应通过甲苯磺酰基氨基的氮原子通过分子内环氧化物开环以优异的产率提供了N-甲苯磺酰基-氮丙啶甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93976-5
• 作为产物：
  描述：

  N-Tosyl-1-vinylcyclohexylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-methyl-N-(1-(oxiran-2-yl)cyclohexyl)benzenosulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-环氧乙烷甲胺的Payne样重排：一条新的途径来官能化的氮丙啶。

  摘要：

  N-甲苯基-环氧乙烷甲胺与氢氧化钠水溶液的反应通过甲苯磺酰基氨基的氮原子通过分子内环氧化物开环以优异的产率提供了N-甲苯磺酰基-氮丙啶甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93976-5

文献信息

• Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines
  申请人：Borhan Babak

  公开号：US20090012120A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin- 1 -ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under the basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of the 3-membered the 5-membered nitrogen containing ring system. This process takes place with complete transfer of stereochemical fidelity, and can be applied to sterically hindered aziridinols.

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。
• 3-Hydroxypyrrolidines from epoxysulfonamides and dimethylsulfoxonium methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Zhaoqing Xu、Changxue Lin、Steven J. Stanway

  DOI：10.1039/b606583j

  日期：——

  N-Tosyl-protected 3-hydroxypyrrolidines are prepared by reaction of dimethylsulfoxonium methylide with readily available epoxysulfonamides.

  N-甲苯磺酰基保护的3-羟基吡咯烷是通过使二甲基亚砜基亚甲基与易得的环氧磺酰胺反应而制备的。
• Payne-like rearrangement of N-tosyl-oxiranemethylamines: a new route to functionalized aziridines.
  作者：Jean Moulines、Patricia Charpentier、Jean-Paul Bats、Alain Nuhrich、Anne-Marie Lamidey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93976-5

  日期：1992.1

  The reaction of N-tosly-oxiranemethylamines with aqueous sodium hydroxide affords N-tosyl-aziridinemethanols in excellent yields, through the intramolecular epoxide ring opening by the nitrogen atom of the tosylamino group.

  N-甲苯基-环氧乙烷甲胺与氢氧化钠水溶液的反应通过甲苯磺酰基氨基的氮原子通过分子内环氧化物开环以优异的产率提供了N-甲苯磺酰基-氮丙啶甲醇。