2,2'-bithiophenebenzimidazole | 34971-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2'-bithiophenebenzimidazole
• 英文别名: 2-(2,2'-bithiophen-5-yl)benzimidazole；2-[2,2']bithiophenyl-5-yl-1H-benzoimidazole；2-[5-(2-thienyl)-2-thienyl]-benzimidazol；2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 34971-56-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S₂
• 分子量: 282.39
• InChiKey: YERNXIQSULSHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bithiophenebenzimidazole 、 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1,3,5-tris(2-(2,2'-bithiophen-5-yl)benzimidazol-1-ylmethyl)-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环状苯三聚体分子内协同性的实验和理论研究†

  摘要：

  合成了一系列新的对称三足分子1a-4b ，其中心苯支架被甲基/乙基取代，三个苯并咪唑基单元在 2 位通过-CH 2 - 单元具有联噻吩/联苯/5-烷基噻吩基序，并通过元素分析、HR-MS 和 NMR 光谱进行表征。NMR 光谱数据显示，所有分子均采用使用三个苯并咪唑基单元的环状苯三聚体 (CBT)。与甲基取代的（ 1a-4a）相比，分子内协同的边对面 C-H⋯π 相互作用稳定了溶液中的 CBT 基序，并且在乙基取代的分子（1b-4b ）中强） 那些。然而，三足分子中 CBT 单元的强度与苯并咪唑基单元 2 位上取代基的长度无关。在 MPW1PW91/6-311+G(d,p) 理论水平计算的相对1 H NMR 化学位移证实了实验值，并且计算预测了结构在顺式异构体中的分布。NMR 化学位移的相对变化由分子静电势 (MESP) 形貌中 (3,+3) 临界点 (CP) 大小的相对变化来证明。此外，在

  DOI：

  10.1039/c8ra06647g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 、 邻苯二胺 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2,2'-bithiophenebenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于fac -Re（CO）3的有机金属超分子配位化合物，使用噻吩图案装饰灵活的对位苯并咪唑基供体

  摘要：

  合成了装饰有柔性二位苯并咪唑基供体（L n）的噻吩/联噻吩单元。使用L n，Re 2（CO）10和四羟基-对-苯醌通过一步法合成了基于中性，杂合性，双核rh的有机金属超分子配位化合物（SCC）（1-4）。通过各种方法对所有分子进行了表征。SCC的1，2和4通过X射线分析进一步分析。所有的配体和配合物在室温下都是发光的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.04.013