(4-(3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)phenyl)methanol | 1512864-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)phenyl)methanol
• CAS: 1512864-35-5
• 化学式: C₂₂H₃₆B₂O₅
• 分子量: 402.147
• InChiKey: LQULMRCYTPMYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)phenyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-(3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Formal Carbon Insertion of N-Tosylhydrazone into B–B and B–Si Bonds: gem-Diborylation and gem-Silylborylation of sp³ Carbon

  摘要：

  A convenient method is developed to synthesize 1,1-diboronates from the corresponding N-tosylhydrazones. This method is also applicable to synthesize 1-silyl-1-boron compounds. Meanwhile, derivatization and consecutive Pd-catalyzed cross-coupling reactions with 1,1-boronates were explored, demonstrating the synthetic potential of 1,1-diboronates.

  DOI：

  10.1021/ol403338s
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氧代丙基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4-(3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Formal Carbon Insertion of N-Tosylhydrazone into B–B and B–Si Bonds: gem-Diborylation and gem-Silylborylation of sp³ Carbon

  摘要：

  A convenient method is developed to synthesize 1,1-diboronates from the corresponding N-tosylhydrazones. This method is also applicable to synthesize 1-silyl-1-boron compounds. Meanwhile, derivatization and consecutive Pd-catalyzed cross-coupling reactions with 1,1-boronates were explored, demonstrating the synthetic potential of 1,1-diboronates.

  DOI：

  10.1021/ol403338s

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Diboronates with Vinyl Bromides and 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Huan Li、Zhikun Zhang、Xianghang Shangguan、Shan Huang、Jun Chen、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201407000

  日期：2014.10.27

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of 1,1‐diboronates with vinyl bromides and dibromoalkenes were found to afford 1,4‐dienes and allenes, respectively. These reactions utilize the high reactivities of both 1,1‐diboronates and allylboron intermediates generated in the initial coupling.

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。