20-<4-(2-ethoxycarbonyl-1,3-thiazolyl)>-21-nor-5-pregnen-3β-ol 3-<4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoate> | 92070-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-<4-(2-ethoxycarbonyl-1,3-thiazolyl)>-21-nor-5-pregnen-3β-ol 3-<4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoate>
• CAS: 92070-12-7
• 化学式: C₃₂H₄₂Cl₃NO₆S
• 分子量: 675.114
• InChiKey: JAJSAXIPSKMACH-PZTGMXEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-<4-(2-ethoxycarbonyl-1,3-thiazolyl)>-21-nor-5-pregnen-3β-ol 3-<4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoate> 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到20-<4-(2-ethoxycarbonyl-1,3-thiazolyl)>-21-nor-5-pregnen-3β-ol 3-(3-carboxypropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(21-nor-5-pregnen-20-yl)-1,3-thiazole derivatives

  摘要：

  从酯III制备的酮磺醚IV，经过与铝汞合金还原得到酮V，再经过烯醇化和硅基化得到硅基烯醚VI。用四氧化锇和N-甲基吗啉氧化单水合物氧化VI得到α-羟基酮VII。这被转化为甲磺酸酯IX，进一步转化为溴酮XI，与乙基硫代甲酰胺进行Hantzsch反应生成类固醇噻唑酮XII。化合物XII被转化为半琥珀酸酯XIV。

  DOI：

  10.1135/cccc19841051
• 作为产物：
  描述：

  1-Methanesulfinyl-3-((3S,10R,13R,17R)-3-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 aluminium amalgam 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 20-<4-(2-ethoxycarbonyl-1,3-thiazolyl)>-21-nor-5-pregnen-3β-ol 3-<4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoate>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(21-nor-5-pregnen-20-yl)-1,3-thiazole derivatives

  摘要：

  从酯III制备的酮磺醚IV，经过与铝汞合金还原得到酮V，再经过烯醇化和硅基化得到硅基烯醚VI。用四氧化锇和N-甲基吗啉氧化单水合物氧化VI得到α-羟基酮VII。这被转化为甲磺酸酯IX，进一步转化为溴酮XI，与乙基硫代甲酰胺进行Hantzsch反应生成类固醇噻唑酮XII。化合物XII被转化为半琥珀酸酯XIV。

  DOI：

  10.1135/cccc19841051