3-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bR)-8b-(2-iodoanilino)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate | 1289064-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bR)-8b-(2-iodoanilino)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1289064-82-9
• 化学式: C₂₃H₂₆IN₃O₄
• 分子量: 535.382
• InChiKey: WSCBDUKUPZSLBE-GREBRCKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以94%的产率得到3-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bR)-8b-(2-iodoanilino)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-灵芝胺的全合成指导结构解析

  摘要：

  解谜：全合成在立体化学的阐明和复杂的聚合天然产物精神四胺的构成验证中发挥了关键作用。该路线具有三个强大的组装过程，可进行四轮全合成引导结构确定。对这种生物碱的追求也导致了吲哚-苯胺偶联的改进程序和精神三胺的高效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201008048

文献信息

• Scalable Total Syntheses of <i>N</i>-Linked Tryptamine Dimers by Direct Indole−Aniline Coupling: Psychotrimine and Kapakahines B and F
  作者：Timothy Newhouse、Chad A. Lewis、Kyle J. Eastman、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1009458

  日期：2010.5.26

  This report details the invention of a method to enable syntheses of psychotrimine (1) and the kapakahines F and B (2, 3) on a gram scale and in a minimum number of steps. Mechanistic inquiries are presented for the key enabling quaternization of indole at the C3 position by electrophilic attack of an activated aniline species. Excellent chemo-, regio-, and diastereoselectivities are observed for reactions with o-iodoaniline, an indole cation equivalent. Additionally, the scope of this reaction is broad with respect to the tryptamine and aniline components. The anti-cancer profiles of 1-3 have also been evaluated.