(2S,5S)-cis-5-methyl-4-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylmorpholine | 1346694-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-cis-5-methyl-4-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylmorpholine
• 英文别名: (2S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4-tosylmorpholine；(2S,5S)-5-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylmorpholine
• CAS: 1346694-48-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: DQUYUEBNQGKJOS-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2S,5S)-cis-5-methyl-4-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  中性酒精亲核试剂可替代α-溴代芳基乙酸酯及其在非对称合成吗啉衍生物中的应用

  摘要：

  在中性醇亲核试剂的AgOTf催化的α-溴代芳基乙酸酯的AgOTf催化取代中，形成了高度立体选择性的C-O键，并将其用于制备高度对映体富集的2-芳基-吗啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900207

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C-Substituted Morpholine Derivatives using Reductive Etherification Reaction: Total Synthesis of Chelonin C
  作者：Santosh J. Gharpure、J. V. K. Prasad

  DOI：10.1021/jo201975b

  日期：2011.12.16

  A general strategy is developed for the stereoselective synthesis of C-substituted morpholine derivatives using intramolecular reductive etherification reaction. The method is extended to the first stereoselective total synthesis of (±)-chelonin C.

  已经开发了使用分子内还原醚化反应立体选择性合成C-取代吗啉衍生物的一般策略。该方法扩展到（±）-chelonin C的第一个立体选择性全合成。
• Neutral Alcohol Nucleophiles for the Substitution of α-Bromo Aryl Acetates and Applications to Asymmetric Synthesis of Morpholine Derivatives
  作者：Wongi Park、Yongtae Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201900207

  日期：2019.4.24

  Highly stereoselective C–O bond formation in AgOTf‐catalyzed substitution of α‐bromo aryl acetates with neutral alcohol nucleophiles is developed and applied to the preparation of highly enantioenriched 2‐aryl‐morpholine derivatives.

  在中性醇亲核试剂的AgOTf催化的α-溴代芳基乙酸酯的AgOTf催化取代中，形成了高度立体选择性的C-O键，并将其用于制备高度对映体富集的2-芳基-吗啉衍生物。