(1'-phenylsulphonylindol-2'-yl)<(1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl> ketone | 139184-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'-phenylsulphonylindol-2'-yl)<(1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl> ketone
• 英文别名: (1'-phenylsulphonylindol-2'-yl)((1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl) ketone；[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-[(1S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]methanone
• CAS: 139184-86-4
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 419.544
• InChiKey: OLDHIODDYLGZAA-AVRWGWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'-phenylsulphonylindol-2'-yl)<(1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl> ketone 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (6R,6aS,7S,10R,10aS)-7,11,11-trimethyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanoindeno[2,1-b]indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （6 S，6a S，7 R，10 S，10a R）-6-（吲哚-3-基）-7,11,11-三甲基-5,6,6a，7,8,9,10的合成，10a-八氢-7,10-蛋氨酸[2,1 - b ]吲哚及其对映异构体：活性月桂烯的绝对构型

  摘要：

  描述了分别从容易获得的（1 S）-（-）-樟脑丸或（1 R）-（+）-樟脑丸有效合成标题化合物及其R-对映体的方法。通过使用MM2力场对能量计算和最小化进行比较，比较了标题化合物和月桂烯的稳定构象。由于月桂树烯以外消旋形式存在于自然界中，因此对标题化合物的对映体纯S-和R-对映体的生物分析研究将提供一个证据，表明月桂树烯的哪种对映体负责其活性。研究结果得出的结论是，具有生物活性的月桂树烯的对映异构体应具有R-C-6的绝对配置。

  DOI：

  10.1039/p19910002955
• 作为产物：
  描述：

  (1'-phenylsulphonylindol-2'-yl)<(1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl>methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(1'-phenylsulphonylindol-2'-yl)<(1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl> ketone
  参考文献：
  名称：

  （6 S，6a S，7 R，10 S，10a R）-6-（吲哚-3-基）-7,11,11-三甲基-5,6,6a，7,8,9,10的合成，10a-八氢-7,10-蛋氨酸[2,1 - b ]吲哚及其对映异构体：活性月桂烯的绝对构型

  摘要：

  描述了分别从容易获得的（1 S）-（-）-樟脑丸或（1 R）-（+）-樟脑丸有效合成标题化合物及其R-对映体的方法。通过使用MM2力场对能量计算和最小化进行比较，比较了标题化合物和月桂烯的稳定构象。由于月桂树烯以外消旋形式存在于自然界中，因此对标题化合物的对映体纯S-和R-对映体的生物分析研究将提供一个证据，表明月桂树烯的哪种对映体负责其活性。研究结果得出的结论是，具有生物活性的月桂树烯的对映异构体应具有R-C-6的绝对配置。

  DOI：

  10.1039/p19910002955