anti-5-tert-butyl-13-formyl-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane | 588708-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: anti-5-tert-butyl-13-formyl-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane
• 英文别名: 13-Tert-butyl-15,16-dimethyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene-6-carbaldehyde
• CAS: 588708-00-3；147240-10-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O
• 分子量: 320.475
• InChiKey: LVYWXAWVLNUFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯三苯基氯化磷 、 anti-5-tert-butyl-13-formyl-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-tert-butyl-15,16-dimethyl-13-[(Z)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene 、 6-tert-butyl-15,16-dimethyl-13-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Small-Sized Stilbenophanes and Their Transannular Delocalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990488q
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethyl<2.2>metacyclophan-1-ene 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到anti-5-tert-butyl-13-formyl-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 62 部分：1 抗 [n.2]metacyclophanes 的甲酰化 ?? 两个苯环之间的空间电子相互作用

  摘要：

  在 TiCl4 存在下，抗 [n.2] 间环芳烃 (1) (n = 2, 3, 4) 与二氯甲基甲醚的甲酰化选择性发生在抗 [n.2] 的内部甲基取代基的对位环芳烃。在 TiCl4 存在下，抗 5,13-二叔丁基-8,16-二甲基[2.2] 间环芳烷 (6a) 与二氯甲基甲基醚的类似反应导致叔丁基处的异甲酰化得到抗-5-叔丁基-13-甲酰基-8,16-二甲基[2.2]-间环芳烷(7a)以及相应的2,7-二叔丁基-反式-10b,10c-二甲基-10b， 10c-dihydropyrene (10), anti-5-tert-butyl-8,16-dimethyl-13-(3-methyl-1-butene-2-yl)[2.2]metacyclophane (8), and anti-5,13 -di-tert-butyl-exo-1-hydroxy-8,16-二甲基[2.2]metacyclophane

  DOI：

  10.1139/v03-023