2-chloro-3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1,4-naphtoquinone | 74826-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1,4-naphtoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 74826-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• 分子量: 275.691
• InChiKey: OZFGSXQSCRDCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1,4-naphtoquinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium succinimidate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-<2-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1,4-naphtoquinonyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of condensed indole-4,7-diones. II. Synthesis of pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione derivatives.

  摘要：

  甲基1,2-二氢-3H-吡咯[1,2-a]苯并[f]吲哚-5,10-二酮-11-羧酸酯（9），是通过从2,3-二氯萘醌（2）出发，经过一个包含新颖环化反应的五步骤过程合成的，该过程最终得到甲基1-乙酰基-1,2,3,4-四氢-6H-萘并[2,3-b]氮杂环庚三酮-5,7,12-三酮-6-羧酸酯（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1071
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)butyric acid 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到2-chloro-3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1,4-naphtoquinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of condensed indole-4,7-diones. II. Synthesis of pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione derivatives.

  摘要：

  甲基1,2-二氢-3H-吡咯[1,2-a]苯并[f]吲哚-5,10-二酮-11-羧酸酯（9），是通过从2,3-二氯萘醌（2）出发，经过一个包含新颖环化反应的五步骤过程合成的，该过程最终得到甲基1-乙酰基-1,2,3,4-四氢-6H-萘并[2,3-b]氮杂环庚三酮-5,7,12-三酮-6-羧酸酯（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1071

文献信息

• Synthesis of dihydro-1-pyrrolo-and tetrahydropyrido[1,2-] indoles via a modified madelung reaction
  作者：W. Verboom、E.O.H. Orlemans、H.J. Berga、H.W. Scheltinga、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88057-1

  日期：1986.1

  lactam moiety dihydropyrrolo- (10), tetrahydropyrido[1,2-]indole (11), or dihydro-1-1-benzazeptne (12) derivatives are foraed. Pyrrolo[1,2-]indole 10c has been converted into the corresponding quinone 15b. Starting from naphthaleneacetonitrile 20, prepared in 5 steps fron 2,3-dichloronaphthoquinone, the 5,10-dioxo-1-pyrrolo[1,2-] benz []indole 22 is obtained upon treatment with base and subsequent oxidation

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。
• VERBOOM W.; ORLEMANS E. O. M.; BERGA H. J.; SCHELTINGA M. W.; REINHOUDT D+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5053-5064
  作者：VERBOOM W.、 ORLEMANS E. O. M.、 BERGA H. J.、 SCHELTINGA M. W.、 REINHOUDT D+

  DOI：——

  日期：——