(S)-4-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-ynyl 4-nitrobenzoate | 1239477-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-ynyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1239477-34-9
• 化学式: C₂₄H₂₄FNO₇
• 分子量: 457.455
• InChiKey: JYNQDNKMQYOJPC-FKBYEOEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  609.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-yn-1-ol 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(S)-4-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-ynyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of propargylic fluorides and its application in preparation of monofluorinated sugar

  摘要：

  An effective method to diastereoselectively synthesize enantioenriched propargylic fluorides was developed via S(N)1 type reaction of DAST participated dehydroxy-fluorination of diastereomeric propargylic alcohol cobalt carbonyl complexes. A serious of propargylic fluorides can be prepared by this approach in good yields with moderate to high diastereoselectivities. To demonstrate the application of this approach in synthesis, monofluorinated sugar 12, an important and versatile building block, was prepared in an efficient manner. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.078