7-<(3'-cyano-3'-phenyl)propyl>-7-azabicyclo<4.1.0>heptane | 130993-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-<(3'-cyano-3'-phenyl)propyl>-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: 4-(7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 130993-50-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: CFTYZRPFNGNZGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<(3'-cyano-3'-phenyl)propyl>-7-azabicyclo<4.1.0>heptane 在 氧气 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hydroxy-3-phenyl-1-<2'-(N-pyrrolidinyl)cyclohexyl>-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  合成（1'，2'-反式）-3-苯基-1- [2'-（N-吡咯烷基）环己基]吡咯烷-2-酮作为κ-选择性阿片类药物。

  摘要：

  （1'，2'-反式）-3-苯基-1- [2'-（N-吡咯烷基）环己基]吡咯烷-2-酮（1和2）及其3,4-二氯苯基类似物（4和5）合成了U-50,488的内酰胺类似物（I； Upjohn Company开发的卡帕鸦片镇痛药）。发现化合物1和2在强碱存在下被空气氧化为3-羟基化衍生物3。化合物4的κ亲和力（Ki = 10 nM）比I稍高，约一半的κ -选择性（mu / kappa ＝ 23）。化合物1和3表现出较弱的kappa结合力（Ki = 400 nM），kappa选择性与4大致相同。化合物5（一种非对映异构体4）的kappa结合力明显弱于4。同样，2比1更弱，选择性更低。具有I的基本骨架的中间化合物的结合数据似乎反映了亲脂性的重要性以及大取代基对酰胺氮的有害作用。I在阿片受体上的结合构象可能接近内酰胺类似物4的构象。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790821
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-azido-1-cyclohexanol 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-<(3'-cyano-3'-phenyl)propyl>-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  合成（1'，2'-反式）-3-苯基-1- [2'-（N-吡咯烷基）环己基]吡咯烷-2-酮作为κ-选择性阿片类药物。

  摘要：

  （1'，2'-反式）-3-苯基-1- [2'-（N-吡咯烷基）环己基]吡咯烷-2-酮（1和2）及其3,4-二氯苯基类似物（4和5）合成了U-50,488的内酰胺类似物（I； Upjohn Company开发的卡帕鸦片镇痛药）。发现化合物1和2在强碱存在下被空气氧化为3-羟基化衍生物3。化合物4的κ亲和力（Ki = 10 nM）比I稍高，约一半的κ -选择性（mu / kappa ＝ 23）。化合物1和3表现出较弱的kappa结合力（Ki = 400 nM），kappa选择性与4大致相同。化合物5（一种非对映异构体4）的kappa结合力明显弱于4。同样，2比1更弱，选择性更低。具有I的基本骨架的中间化合物的结合数据似乎反映了亲脂性的重要性以及大取代基对酰胺氮的有害作用。I在阿片受体上的结合构象可能接近内酰胺类似物4的构象。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790821

文献信息

• CHENG, CHEN-YU;LU, HRONG-YOW;LEE, FUNG-MEI;TAM, S. WILLIAM, J. PHARM. SCI., 79,(1990) N, C. 758-762
  作者：CHENG, CHEN-YU、LU, HRONG-YOW、LEE, FUNG-MEI、TAM, S. WILLIAM

  DOI：——

  日期：——