2-(2-chlorophenyl)butanoyl chloride | 1421711-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)butanoyl chloride
• CAS: 1421711-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: ZAEOLCPMSFWXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)butanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl(2-chlorophenyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾介导的苯酚对不对称烷基芳基烯酮的对映选择性加成

  摘要：

  手性N-杂环卡宾（NHC）介导将2-苯基苯酚对映选择性加成到不对称的烷基芳基烯酮中，从而提供具有良好对映体控制水平的ee-烷基-α-芳酸衍生物（最高ee达84％）。在NHC促进的酯化反应中使用2-苯基苯酚和二氢苯酚，使用衍生自焦谷氨酸的三唑鎓预催化剂观察到对映体立体化学结果，这与这些过程中起作用的独特机理相符。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900538
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)butanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾介导的苯酚对不对称烷基芳基烯酮的对映选择性加成

  摘要：

  手性N-杂环卡宾（NHC）介导将2-苯基苯酚对映选择性加成到不对称的烷基芳基烯酮中，从而提供具有良好对映体控制水平的ee-烷基-α-芳酸衍生物（最高ee达84％）。在NHC促进的酯化反应中使用2-苯基苯酚和二氢苯酚，使用衍生自焦谷氨酸的三唑鎓预催化剂观察到对映体立体化学结果，这与这些过程中起作用的独特机理相符。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900538

文献信息

• Stereo‐ and Chemodivergent NHC‐Promoted Functionalisation of Arylalkylketenes with Chloral
  作者：James J. Douglas、Gwydion Churchill、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Fox、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201503308

  日期：2015.11.9

  Stereo‐ and chemodivergent enantioselective reaction pathways are observed upon treatment of alkylarylketenes and trichloroacetaldehyde (chloral) with N‐heterocyclic carbenes, giving selectively either β‐lactones (up to 88:12 dr, up to 94 % ee) or α‐chloroesters (up to 94 % ee). Either 2‐arylsubstitution or an α‐branched iPr alkyl substituent within the ketene favours the chlorination pathway, allowing

  用N-杂环卡宾处理烷基芳基烯酮和三氯乙醛（氯代）时，观察到立体和化学发散对映选择性反应途径，选择性地产生β-内酯（高达88:12 dr，高达94％  ee）或α-氯代酯（高达至94％  ee）。乙烯酮中的2-芳基取代或α-支链的i Pr烷基取代基都有利于氯化途径，从而使氯醛可以在不对称催化中用作亲电子氯化试剂。
• Lewis Acid-Promoted Ketene–Alkene [2 + 2] Cycloadditions
  作者：Christopher M. Rasik、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/ja3103007

  日期：2013.2.6

  are the first examples of ketene-alkene [2 + 2] cycloadditions promoted by Lewis acids. Notable features of this method include (1) substantial rate acceleration relative to traditional thermal reactions, (2) good diastereoselectivities and yields for the formation of the cyclobutanone products, and (3) inverse diastereoselectivity compared with related thermal cycloadditions for many examples. These

  描述了由路易斯酸促进的烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子。这种方法的显着特点包括 (1) 相对于传统热反应的显着速率加速，(2) 形成环丁酮产物的良好非对映选择性和产率，以及 (3) 与许多例子的相关热环加成相比的逆非对映选择性。这些研究不仅提供了无法通过传统热​​环加成制备的合成通用环丁酮，而且还解决了有关烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成反应的重要机理问题。
• Asymmetric Dimerization of Disubstituted Ketenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hui Lv、Yan-Rong Zhang、Xue-Liang Huang、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800532

  日期：——

  A series of chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs), derived from L-pyrogutamic acid, were found to be efficient catalysts for the asymmetric dimerization of alkylarylketenes to give the corresponding α-quaternary β-alkylidenyl-β-lactones in good yields with up to 97% ee. A chiral NHC with a proximal hydroxy group is superior in comparison with the corresponding NHC with its hydroxy group protected.

  发现一系列衍生自L-焦果酸的手性N-杂环卡宾（NHC）是有效的催化剂，用于烷基芳基烯酮的不对称二聚，从而以高收率和高收率得到相应的α-季级β-亚烷基烯基-β-内酯。到97％ee。与具有被保护的羟基的相应的NHC相比，具有近端的羟基的手性NHC是更好的。
• An Asymmetric Hetero-Claisen Approach to 3-Alkyl-3-aryloxindoles
  作者：Nicolas Duguet、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol901441t

  日期：2009.9.3

  The reaction of a chiral N-phenylnitrone derived from Garner's aldehyde with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles directly in excellent yields and with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 90% ee).