(23R)-methyl 3α,7α,23-trihydroxy-5β-cholan-24-oate | 85026-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23R)-methyl 3α,7α,23-trihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (2R,4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxypentanoate
• CAS: 85026-65-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: IKTPKJYQQOZIPQ-PGQCAAJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23R)-methyl 3α,7α,23-trihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 sodium dichromate 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以30 mg的产率得到methyl (23R) 23-hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Klinot, Jiri; Jirsa, Milan; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1722 - 1730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 韦德伊斯试剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (23R)-methyl 3α,7α,23-trihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [23R和23S] -3 alpha，7 alpha，23-三羟基-5β-cholan-24-oic和[23R和23S] -3 alpha，7 alpha，12 alpha，23在C-23的合成和绝对构型-四羟基-5β-cholan-24-oic酸。

  摘要：

  描述了/ 23R和23S /-3α，7α，23-三羟基-5β-胆碱-24-油酸的合成。完全保护的起始鹅脱氧胆酸的烯醇锂在C-23被氧化过氧钼/六甲基磷酸三酰胺/吡啶/络合物直接羟基化。通过液相色谱法分离得到的在C-23处含有羟基的衍生物，并通过分子旋转和圆二色性测量来确定它们在C-23处的构型。以类似的方式制备/ 23R和23S /-3α，7α，12α，23-四羟基-5β-胆碱-24-酸并鉴定它们的结构。事实证明，具有23R构型的合成化合物与先前从海豹胆汁中分离出的胆汁酸相同。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90109-x

文献信息

• Microwave-induced organic reactions of bile acids: Esterification, deformylation and deacetylation using mild reagents
  作者：B. Dayal、Keshava Rao、G. Salen

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00004-a

  日期：1995.6

  An efficient and convenient procedure for the esterification, deformylation, and deacetylation of bile acids is described. This is achieved by the addition of a catalytic amount of methanesulfonic acid or para-toluene sulfonic acid to a solution of bile acid in methanol in the domestic microwave oven. All these reactions were completed in the microwave oven within 1-3 min at 60% power (390 W) and the desired bile acids, namely trihydroxy-5 beta-cholestanoic acid, (23R)-3 alpha,7 alpha,23-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid, ursocholic acid and 7-ketolithocholic acid were isolated in 86-94% yield.
• Pellicciari, Roberto; Natalini, Benedetto; Roda, Aldo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1289 - 1296
  作者：Pellicciari, Roberto、Natalini, Benedetto、Roda, Aldo、Machado, M. Iracema Lacerda、Marinozzi, Maura

  DOI：——

  日期：——