16α-fluoro-3α-hydroxy-5α-androstane-17-one | 668986-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-fluoro-3α-hydroxy-5α-androstane-17-one
• 英文别名: 16alpha-Fluoro-3alpha-hydroxy-5alpha-androstane-17-one；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-fluoro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 668986-08-1
• 化学式: C₁₉H₂₉FO₂
• 分子量: 308.436
• InChiKey: SRDUIZPBSBBLDC-LLIWRYSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-fluoro-3α-hydroxy-5α-androstane-17-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5S,10S,13S,16R)-16α-fluoro-10,13-dimethyl-3-((R)-pyrrolidin-3-yloxyimino)tetradecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one oxalate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗肿瘤的方法。在特定实施例中，该发明的化合物可用于治疗多药耐药性肿瘤。

  公开号：

  WO2012013816A1
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 硫酸 、 Selectfluor 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到16α-fluoro-3α-hydroxy-5α-androstane-17-one
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor™的酸催化对酮，缩酮和酰胺的直接亲电子氟化的影响

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）。对于酮和缩酮的反应，发现使用硫酸（0.1当量）作为添加剂有助于反应，从而导致更快的产物形成。该行为类似于酸催化作用对酮的溴化的已知作用。反应通常具有很高的选择性，导致形成单氟化产物，并且可以使用基于N-保护的哌啶酮的底物以高达85 mmol的反应规模完成反应。在MeOH存在下的反应取决于底物导致相应的氟代酮或氟代缩酮的形成。以这种方式形成氟代缩酮以及环状酰胺的氟化是多组分偶联反应的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.074
• 作为试剂：
  描述：

  雄酮 、 三乙胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 正己烷 在 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 16α-fluoro-3α-hydroxy-5α-androstane-17-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 以to give 16α-fluoro-3α-hydroxy-5α-androstane-17-one (compound a2) (170 mg, 80%) as a white solid的产率得到16α-fluoro-3α-hydroxy-5α-androstane-17-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA

  摘要：

  该发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗肿瘤。在特定实施例中，该发明的化合物对于治疗多药耐药性肿瘤具有用处。

  公开号：

  US20130303500A1