1-(adamantan-1-yl)-1-hexyne | 57628-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-1-hexyne
• 英文别名: 1-adamantyl-1-hexyne；1-Adamantyl-n-butylacetylen；1-Hex-1-ynyladamantane
• CAS: 57628-04-3
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: UJWMPKGTCMTCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 1-己炔 生成 1-(adamantan-1-yl)-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for the tertiary alkyl-alkynyl coupling via organoalanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00858a035

文献信息

• “One-Step” Alkynylation of Adamantyl Iodide with Silver(I) Acetylides
  作者：Rebecca H. Pouwer、Craig M. Williams、Alan L. Raine、Jason B. Harper

  DOI：10.1021/ol050121+

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] Silver(I) acetylides allow one-step alkynylation of adamantyl iodide in yields ranging from 25 to 68%.

  [反应：见正文]乙炔化银（I）可实现金刚烷基碘化物的一步炔基化反应，收率范围为25％至68％。
• Investigating Direct Alkynylation at the Bridgehead of Bicyclic Cages Using Silver(I) Acetylides
  作者：Rebecca H. Pouwer、Jason B. Harper、Kamesh Vyakaranam、Josef Michl、Craig M. Williams、Carsten H. Jessen、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1002/ejoc.200600701

  日期：2007.1

  Silver(I) acetylides facilitate direct carbon-carbon bond formation at the bridgehead position of adamantane, and in some instances related systems such as carborate anions and bicyclo [2.2.2]octanes. Substrate constraints along with attempts to further understand the underlying mechanism are presented. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007).

  银 (I) 炔化物有助于在金刚烷的桥头位置直接形成碳 - 碳键，在某些情况下，相关系统如碳酸盐阴离子和双环 [2.2.2] 辛烷。介绍了底物约束以及进一步了解潜在机制的尝试。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。