1-butyl-4-chloro-8-fluoro-7-nitro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline | 153392-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-butyl-4-chloro-8-fluoro-7-nitro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: 1-Butyl-4-chloro-8-fluoro-7-nitro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• CAS: 153392-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClFN₅O₂
• 分子量: 323.714
• InChiKey: IYGSYQQTTLPPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-chloro-8-fluoro-7-nitro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到1-butyl-8-fluoro-7-nitro-4(5H)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑并[1,2-α]喹喔啉酮及相关化合物：AMPA型非NMDA受体的合成与构效关系。

  摘要：

  作为发现EAA受体AMPA亚型新型拮抗剂的计划的一部分，我们设计并合成了一系列由6-（1H）引发的杂环稠合的咪唑基喹喔啉酮5a-c，9、11、14a-e和18 -咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮盐酸盐（1a.HCl，YM90K），方法是用咪唑和三唑环取代酰胺。通过抑制大鼠全脑的[3H] AMPA结合来评估其活性。结果显示出8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑并[1,2-α]喹喔啉酮（5a）及其[1,2,4]三唑[4,3-α]类似物14a对AMPA受体具有高亲和力，Ki值分别为0.057和0.19 microM，类似于1a和NBQX（2）的活性（1a，Ki = 0.084 microM; 2，Ki = 0.060 microM）。相反，8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑[1，5-α-喹喔啉酮（5b）和7-（1H-咪唑-1-基）-8-硝基-4（5H）-[1

  DOI：

  10.1021/jm960664c
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-6-硝基-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-butyl-4-chloro-8-fluoro-7-nitro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑并[1,2-α]喹喔啉酮及相关化合物：AMPA型非NMDA受体的合成与构效关系。

  摘要：

  作为发现EAA受体AMPA亚型新型拮抗剂的计划的一部分，我们设计并合成了一系列由6-（1H）引发的杂环稠合的咪唑基喹喔啉酮5a-c，9、11、14a-e和18 -咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮盐酸盐（1a.HCl，YM90K），方法是用咪唑和三唑环取代酰胺。通过抑制大鼠全脑的[3H] AMPA结合来评估其活性。结果显示出8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑并[1,2-α]喹喔啉酮（5a）及其[1,2,4]三唑[4,3-α]类似物14a对AMPA受体具有高亲和力，Ki值分别为0.057和0.19 microM，类似于1a和NBQX（2）的活性（1a，Ki = 0.084 microM; 2，Ki = 0.060 microM）。相反，8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑[1，5-α-喹喔啉酮（5b）和7-（1H-咪唑-1-基）-8-硝基-4（5H）-[1

  DOI：

  10.1021/jm960664c