6-(Phenylthio)-6-phenyl-1-hexene | 151513-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(Phenylthio)-6-phenyl-1-hexene
• 英文别名: 1-phenylhex-5-enylsulfanylbenzene
• CAS: 151513-34-7
• 化学式: C₁₈H₂₀S
• 分子量: 268.423
• InChiKey: LGJZMDIRJZOJBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Phenylthio)-6-phenyl-1-hexene 生成 [(1S)-2-methylcyclopentyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Fleming Steven A., Jensen Anton W., J. Org. Chem, 58 (1993) N 25, S 7135-7137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基硫醚 、 5-溴-1-戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到6-(Phenylthio)-6-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Photocleavage of benzyl-sulfide bonds

  摘要：

  The nucleoside transport inhihitor 6-[(4-nitrobenzyl)thio]-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine, NBMPR, has been used successfully in photoaffinity labeling. We have studied the mechanism for photocleavage of the benzyl-sulfur bond by using substituted benzyl phenyl sulfides as analogues of NBMPR. This has enabled us to enhance the photoreactivity of the benzyl-sulfur bond. We have also performed ,,radical clock'' studies with a hexenyl side chain to trap reactive intermediates. The mechanistic interpretation from the substituent and side chain studies is that the benzyl-sulfur moiety is photocleaved via a homolytic pathway.

  DOI：

  10.1021/jo00077a041