2,2'-dibutyl-1H,1'H-5,5'-dibenzimidazolyl | 1000051-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-dibutyl-1H,1'H-5,5'-dibenzimidazolyl
• 英文别名: 2-butyl-6-(2-butyl-3H-benzimidazol-5-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1000051-90-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄
• 分子量: 346.475
• InChiKey: PCWUZXYBXOLPDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基联苯胺 、 原戊酸三乙酯 在 gallium(III) triflate 作用下， 反应 0.38h， 以92%的产率得到2,2'-dibutyl-1H,1'H-5,5'-dibenzimidazolyl
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3催化在无溶剂条件下快速高效合成苯并恶唑，苯并噻唑，苯并咪唑

  摘要：

  提出了在无溶剂条件下，在催化量的Ga（OTf）3存在下，由邻位取代的氨基芳烃与原酸酯反应合成苯并恶唑，苯并噻唑，苯并咪唑的新方法。该新方案的显着特征是高转化率，非常短的反应时间，在无溶剂条件下更干净的反应曲线，直接的程序以及使用相对无毒的催化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180310

文献信息

• Synthesis of 2-substituted benzimidazoles by iodine-mediated condensation of orthoesters with 1,2-phenylenediamines
  作者：Zhan-Hui Zhang、Jian-Jiong Li、Yuan-Zhe Gao、Yu-Heng Liu

  DOI：10.1002/jhet.5570440642

  日期：2007.11

  Iodine was found to be an efficient catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles by the condensation of orthoesters and 1,2-phenylenediamines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  发现碘是在温和的反应条件下，通过原酸酯和1,2-苯二胺的缩合反应，可以高效合成2-取代的苯并咪唑的有效催化剂。
• Expeditious and Efficient Synthesis of Benzoxazoles, Benzothiazoles, Benzimidazoles Catalyzed by Ga(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Juyan Liu、Qian Liu、Wei Xu、Weilu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201180310

  日期：2011.8

  new and efficient method for the synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles, benzimidazoles from reactions of o‐substituted aminoaromatics with orthoesters in the presence of catalytic amounts of Ga(OTf)3 under solvent‐free conditions is presented. The remarkable features of this new protocol are high conversion, very short reaction times, cleaner reaction profiles under solvent‐free conditions, straight

  提出了在无溶剂条件下，在催化量的Ga（OTf）3存在下，由邻位取代的氨基芳烃与原酸酯反应合成苯并恶唑，苯并噻唑，苯并咪唑的新方法。该新方案的显着特征是高转化率，非常短的反应时间，在无溶剂条件下更干净的反应曲线，直接的程序以及使用相对无毒的催化剂。