4-thiocyano-o-phenylenediamine | 54029-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-thiocyano-o-phenylenediamine
• 英文别名: 1,2-diamino-4-thiocyanatobenzene；2-amino-4-thiocyanato-aniline；3,4-Diaminophenyl thiocyanate；(3,4-diaminophenyl) thiocyanate
• CAS: 54029-68-4
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: JVSORZTZKODIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiocyano-o-phenylenediamine 在 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-苯基硫代-1,2-二氨基苯
  参考文献：
  名称：

  一种4-苯硫基-1,2-苯二胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑苯硫基‑1,2‑苯二胺的制备方法，涉及4‑苯硫基‑1,2‑苯二胺合成技术领域，原料2‑硝基‑4‑硫氰基苯胺经铁粉还原生成的4‑硫氰基邻苯二胺碱性比2‑硝基‑4‑硫氰基苯胺碱性强，增加反应的选择性和反应速率，原料利用率高，从而增加产品的收率。

  公开号：

  CN116496192A
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-硫氰基苯胺 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以97.5%的产率得到4-thiocyano-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种阿苯达唑的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种阿苯达唑的制备方法，其解决了现有技术制备阿苯达唑生产成本高，生产原料不稳定，制备过程产生三废多、不安全，制备的阿苯达唑纯度低，不适于工业化生产的技术问题，其包括以下步骤：(1)向反应容器中加入4‑硫氰基邻苯二胺，加入溶剂C搅拌至充分溶解，向反应容器中吹入氮气，在先加入氨基钠搅拌，后加入氯丙烷，升温并保温反应，反应结束后冷却至室温，过滤后得中间产物5‑丙硫基‑1H‑苯并咪唑‑2‑胺；(2)向5‑丙硫基‑1H‑苯并咪唑‑2‑胺中加入缚酸剂，加入氯甲酸甲酯，在保温条件下搅拌反应，经蒸馏去除溶剂C后得阿苯达唑粗品；(3)阿苯达唑粗品经打浆漂洗后，过滤并干燥，得最终产物阿苯达唑。本发明用于阿苯达唑的制备。

  公开号：

  CN113912549A

文献信息

• 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03965113A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives represented by the formula: ##SPC1## Where R is a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.1 is --SR.sup.5 or --OR.sup.5 ; and R.sup.5 is aryl. The R.sup.1 substitution is at the 5(6)-position. The compounds are useful as pesticides, particularly as anthelmintic and antifungal agents.

  苯环取代苯并咪唑-2-氨基甲酸酯衍生物的化学式为：##SPC1## 其中，R是具有1到4个碳原子的低级烷基；R.sup.1是--SR.sup.5或--OR.sup.5；R.sup.5是芳基。R.sup.1的取代位于5(6)-位置。这些化合物可用作杀虫剂，特别是作为驱虫和抗真菌剂。
• Production of thiocyanato benzimidazoles
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara R.T.

  公开号：US04473697A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  A new process is disclosed for the preparation of a compound of the formula (VIII) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, or trifluoromethyl; R.sup.5 is amino or C.sub.1-4 alkoxycarbonylamino; or a salt thereof, which comprises reacting a compound of the formula (II) ##STR2## with gaseous chlorine and a rhodanide of the formula (III) R--SCN (III) wherein R represents a metal ion or ammonium.

  公开了一种制备式（VIII）化合物的新工艺 ##STR1## 其中R1是氢、卤素、C1-4烷基、C1-3烷氧基或三氟甲基；R5是氨基或C1-4烷氧羰基氨基；或其盐。该工艺包括将式（II）化合物 ##STR2## 与气态氯和式（III）R-SCN（III）的硫氰酸盐反应，其中R代表金属离子或铵离子。
• Process for the preparation of 5(6)-thio substituted benzimidazoles
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara RT

  公开号：US04599428A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  A process is disclosed for the preparation of a compound of the formula (XI) ##STR1## or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkoxy, or trifluoromethyl; R.sup.5 is amino or C.sub.1 to C.sub.4 alkoxycarbonylamino; and R.sup.4" is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, C.sub.2 to C.sub.6 alkenyl, C.sub.2 to C.sub.6 alkynyl, cyclohexyl, benzyl, or 2-phenyl-ethyl, which comprises the steps of: (a) reacting a compound of the formula (VIII) ##STR2## or a salt thereof, with a basic nucleophilic compound to yield a salt of the formula (IX) ##STR3## wherein R.sup.4' is a lone pair of electrons, in which case an alkali metal or alkali earth metal cation forms a salt with the sulfur atom; and (b) reacting a salt of the formula (IX) with a compound of the formula (X) R.sup.4' --Q wherein Q is hydroxyl, halogen, 1/2SO.sub.4, 1/3PO.sub.3, SO.sub.3 C.sub.6 H.sub.5, or SO.sub.3 C.sub.6 H.sub.4 CH.sub.3 to yield the desired product.

  本发明公开了一种制备化合物（XI）的方法，其中R1为氢、卤素、C1至C4烷基、C1至C3烷氧基或三氟甲基；R5为氨基或C1至C4烷氧羰基氨基；R4"为C1至C6烷基、C2至C6烯基、C2至C6炔基、环己基、苄基或2-苯乙基。该方法包括以下步骤：（a）将化合物（VIII）或其盐与碱性亲核化合物反应，得到公式（IX）的盐，其中R4'为孤对电子，在这种情况下，碱金属或碱土金属阳离子与硫原子形成盐；（b）将公式（IX）的盐与公式（X）的化合物R4'-Q反应，其中Q为羟基、卤素、1/2SO4、1/3PO3、SO3C6H5或SO3C6H4CH3，以得到所需的产物。
• Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolderivaten
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0027646A1

  公开（公告）日：1981-04-29

  Die Erfindung betrifft Benzimidazolderivate der Formel (R1 = Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-3-Alkoxy oder Trifluormethyl, R' = Amino oder C1-4-Alkoxycarbonylamino, R6 =ThiocyanooderdieGruppe-SR4, worin R' ein einsames Elektronenpaar ist, wobei ein Metallkation mit dem negativen Schwefelatom ein Salz bildet oder Wasserstoff, ein Metallatom, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkenyl, C1-6-Alkinyl, Cyclohexyl, Benzyl oder 2-Phenyläthyl ist), sowie deren Säureadditionssalze und deren Herstellung, wobei zur Herstellung der Benzimidazolderivate I, R6 = NSC-: ein Benzimidazolderivat II direkt rhodaniert wird oder ein 2-Nitro-4-thiocyano-5-R1-anilin (IV) mit Eisen zur Diaminoverbindung V reduziert wird, die entweder mit einem gegebenenfalls durch C1-4-Alkoxycarbonyl substituierten Cyanamid oder einem Halogencyan umgesetzt wird, oder zur Herstellung der Benzimidazolderivate I, R6 = R4S-: in einem Benzimidazolderivate I, R6 = NCS- die NCS- Gruppe durch Umsetzung mit einer basischen nucleophilen Verbindung und gegebenenfalls einem entsprechenden Alkylie. rungsmittel in die R4S-Gruppe übergeführt wird. Die Verbindungen der Erfindung stellen Anthelmintica oderZwischenproduktezu deren Herstellung dar.

  本发明涉及式如下的苯并咪唑衍生物 (R1 = 氢、卤素、C1-4-烷基、C1-3-烷氧基或三氟甲基、 R' = 氨基或 C1-4- 烷氧羰基氨基、 R6 = 硫氰基或基团 SR4、 其中 R' 为孤对电子、与负硫原子形成盐的金属阳离子或氢、金属原子、C1-6 烷基、C1-6 烯基、C1-6 炔基、环己基、苄基或 2-苯基乙基）、 以及它们的酸加成盐和它们的制备方法，其中 在制备苯并咪唑衍生物 I 时，R6 = NSC-： 苯并咪唑衍生物 II 直接罗丹化或 将 2-硝基-4-硫氰基-5-R1-苯胺（IV）用铁还原成二氨基化合物 V，再与任选的 C1-4-烷氧羰基取代的氰酰胺或卤代氰酸酯反应，或者在制备苯并咪唑衍生物 I 时，R6 = R4S-：在苯并咪唑衍生物 I 中，R6 = NCS-，通过与碱性亲核化合物和任选的相应烷基反应，将 NCS-基团转化为 R4S-基团。在苯并咪唑衍生物 I 中，R6 = NCS-基团通过与碱性亲核化合物和相应的烷基反应转化为 R4S-基团。 本发明的化合物代表抗蠕虫药或制备抗蠕虫药的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von 5(6)-Thiocyano-benzimidazol-Derivaten
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0080555A2

  公开（公告）日：1983-06-08

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5(6)-Thiocyano-benzimidazol-Derivaten der Formel (R = H, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-3-Alkoxy oder Trifluormethyl, R1 = Amino oder C1-4-Alkoxycarbonylamino) sowie deren Salzen, durch Umsetzung von Benzimidazol-Derivaten der Formel mit Chlorgas und einem Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumrhodanid. I sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Anthelmintica.

  本发明涉及一种 5(6)-硫氰基苯并咪唑衍生物的制备工艺，其式为 (R＝H、卤素、C1-4-烷基、C1-3-烷氧基或三氟甲基，R1＝氨基或 C1-4-烷氧羰基氨基)及其盐的制备工艺，其方法是使式 5(6)-硫氰基苯并咪唑衍生物与氯气和碱金属、碱土金属或铼铵反应。 的苯并咪唑衍生物与氯气和碱金属、碱土金属或铑化铵反应制得。 I 是生产驱虫药的中间体。