11S,12S-epoxycembranolide | 110202-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 11S,12S-epoxycembranolide
• CAS: 110202-72-7；124990-79-0；124990-80-3；129372-71-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: KNZOPMLSEIFABA-GPLHUHBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11S,12S-epoxycembranolide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到(1S,4S,8S,9E,13R,17S)-17-hydroxy-1,10,14-trimethyl-5-methylidene-7-oxatricyclo[11.4.0.04,8]heptadeca-9,14-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Marine terpenes and terpenoids. X. Acid-catalyzed transannular cyclization of 11,12-epoxycembranolide.

  摘要：

  研究了从软珊瑚 Sinularia mayi 中分离出的 11, 12-epoxycembranolide (1) 的酸催化环化反应。主要产物是反式融合的双环[8.4.0]十四烯衍生物 2，在 0°C 苯烷中使用三氟化硼的最高产率为 89%。在 55°C 时，用对甲苯磺酸在苯中处理 1，可得到双环[9.3.0]十四烯衍生物 11，收率为 36%。其直接前体为烯丙基醇 4，经对甲苯磺酸处理后转化为 11。环化产物的立体化学结构表明，反应是通过 11、12 和 12、13 键分别与 7、8 和 3、4 双键交叉的构象进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.664