(2S,4R,5R,6R)-6-[(R)-1,2-Bis-(2-chloro-acetoxy)-ethyl]-2,4,5-tris-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 134404-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6R)-6-[(R)-1,2-Bis-(2-chloro-acetoxy)-ethyl]-2,4,5-tris-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]ethyl]-2,4,5-tris[(2-chloroacetyl)oxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 134404-02-7
• 化学式: C₂₅H₂₅Cl₅O₁₃
• 分子量: 710.731
• InChiKey: MAUNOYGUJIYYQA-DAUUGYQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6R)-6-[(R)-1,2-Bis-(2-chloro-acetoxy)-ethyl]-2,4,5-tris-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4R,5R,6R)-6-[(R)-1,2-Bis-(2-chloro-acetoxy)-ethyl]-2-bromo-4,5-bis-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid a and related compounds. Part XXV. Synthesis of the sequence of Hept-(.ALPHA.1.RAR.5)-KDO-(.ALPHA.2.RAR.6)-D-glucosamine-4-phosphate of lipopolysaccharide.

  摘要：

  我们合成了 Hept-(α1→5)-KDO-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸（1），它位于脂多糖的内核和脂质 A 区域。化合物 1 具有有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.518
• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 (2S,4R,5R,6R)-6-[(R)-1,2-Bis-(2-chloro-acetoxy)-ethyl]-2,4,5-tris-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(2S,4R,5R,6R)-6-[(R)-1,2-Bis-(2-chloro-acetoxy)-ethyl]-2,4,5-tris-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid a and related compounds. Part XXV. Synthesis of the sequence of Hept-(.ALPHA.1.RAR.5)-KDO-(.ALPHA.2.RAR.6)-D-glucosamine-4-phosphate of lipopolysaccharide.

  摘要：

  我们合成了 Hept-(α1→5)-KDO-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸（1），它位于脂多糖的内核和脂质 A 区域。化合物 1 具有有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.518

文献信息

• AKAMATSU, SEIJIRO;IKEDA, KIYOSHI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 518-520
  作者：AKAMATSU, SEIJIRO、IKEDA, KIYOSHI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——