7-(2-nitrovinyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole | 1362736-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7-(2-nitrovinyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• CAS: 1362736-79-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: JZLARWMNBYCDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-nitrovinyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6-Methylendioxy-tryptamin
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of beta-carboline derivatives as haspin kinase inhibitors

  摘要：

  Haspin is a serine/threonine kinase that phosphorylates Thr-3 of histone H3 in mitosis that has emerged as a possible cancer therapeutic target. High throughput screening of approximately 140,000 compounds identified the beta-carbolines harmine and harmol as moderately potent haspin kinase inhibitors. Based on information obtained from a structure-activity relationship study previously conducted for an acridine series of haspin inhibitors in conjunction with in silico docking using a recently disclosed crystal structure of the kinase, harmine analogs were designed that resulted in significantly increased haspin kinase inhibitory potency. The harmine derivatives also demonstrated less activity towards DYRK2 compared to the acridine series. In vitro mouse liver microsome stability and kinase profiling of a representative member of the harmine series (42, LDN-211898) are also presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.028
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基氨基-2-硝基乙烯 、 5,6-亚甲基二氧基吲哚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(2-nitrovinyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
  参考文献：
  名称：

  N-水杨酰色胺衍生物通过 STAT3 途径限制小胶质细胞激活作为有效的神经炎症抑制剂

  摘要：

  神经炎症是加剧神经退行性疾病（NDD）中神经元死亡和突触功能异常的重要因素。由于发病机制复杂，且存在血脑屏障（BBB），目前临床尚无有效药物。先前的结果表明， N-水杨酰色胺衍生物具有抑制神经炎症过程的潜力。在本研究中，设计并合成了30种新的N-水杨酰色胺衍生物，以研究色胺吲哚环的构效关系（SAR），以增强其抗神经炎症作用。其中，化合物18在体外和体内均通过抑制小胶质细胞的激活而发挥最佳的抗神经炎症作用，而小胶质细胞是神经炎症的罪魁祸首。其抗神经炎症作用的潜在机制可能与抑制信号转导子和转录激活子3（STAT3）的转录、表达和磷酸化有关，随后调节下游环氧合酶-2（COX-2）的表达和活性。凭借其优异的血脑屏障通透性和药代动力学特性，化合物18对脂多糖（LPS）诱导的小鼠海马区表现出比以前的N-水杨酰色胺衍生物L7显着的神经保护作用。总之，化合物18为开发靶向小胶质细胞激活的高效抗神经炎症治疗药物提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00060