2-butyl-5,6-dimethylbenzimidazole | 82326-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-butyl-5,6-dimethylbenzimidazole
• 英文别名: 2-butyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole；2-butyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole；2-butyI-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 82326-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: JIQLFCSJXKTQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  393.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 生成 2-butyl-5,6-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazoles as angiotensin II antagonists

  摘要：

  已披露了新的替代苯并咪唑化合物及其衍生物，这些化合物可用作血管紧张素Ⅱ拮抗剂。这些化合物的一般公式为：

  公开号：

  EP0400835A1

文献信息

• Expeditious and Efficient Synthesis of Benzoxazoles, Benzothiazoles, Benzimidazoles Catalyzed by Ga(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Juyan Liu、Qian Liu、Wei Xu、Weilu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201180310

  日期：2011.8

  new and efficient method for the synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles, benzimidazoles from reactions of o‐substituted aminoaromatics with orthoesters in the presence of catalytic amounts of Ga(OTf)3 under solvent‐free conditions is presented. The remarkable features of this new protocol are high conversion, very short reaction times, cleaner reaction profiles under solvent‐free conditions, straight

  提出了在无溶剂条件下，在催化量的Ga（OTf）3存在下，由邻位取代的氨基芳烃与原酸酯反应合成苯并恶唑，苯并噻唑，苯并咪唑的新方法。该新方案的显着特征是高转化率，非常短的反应时间，在无溶剂条件下更干净的反应曲线，直接的程序以及使用相对无毒的催化剂。
• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted Benzimidazoles by Heterogeneous Pd-Catalyzed Oxidative C-H Activation of Tertiary Amines
  作者：Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/ejoc.201101001

  日期：2011.10

  Tertiary amines can be used in place of aldehydes and carboxylic derivatives as partners in the synthesis of benzimidazoles. Dehydrogenative amine activation under heterogeneous catalysis was developed for the direct transformation of tertiary amines into benzimidazoles. Good yields and efficient recovery and recycling of the catalyst are some of the advantages of this new methodology, which shows

  可以使用叔胺代替醛和羧酸衍生物作为合成苯并咪唑的伙伴。开发了多相催化下的脱氢胺活化，用于将叔胺直接转化为苯并咪唑。良好的收率和催化剂的有效回收和再循环是这种新方法的一些优点，这表明使用简单的烯烃作为整体氧化剂。通过使用聚焦微波加热观察到反应速率提高。
• A Highly Effective Sulfamic Acid/Methanol Catalytic System for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives at Room Temperature
  作者：Zhan-Hui Zhang、Tong-Shuang Li、Jian-Jiong Li

  DOI：10.1007/s00706-006-0566-1

  日期：2007.1

  Sulfamic acid/methanol was found to be an efficient catalytic system for the synthesis of benzimidazole compounds through the condensation of o -phenylenediamine with orthoester in high yields at room temperature.

  发现氨基磺酸/甲醇是通过 邻 苯二胺与原酸酯在室温下高收率缩合来合成苯并咪唑化合物的有效催化体系 。
• Synthesis of 2-substituted benzimidazoles by iodine-mediated condensation of orthoesters with 1,2-phenylenediamines
  作者：Zhan-Hui Zhang、Jian-Jiong Li、Yuan-Zhe Gao、Yu-Heng Liu

  DOI：10.1002/jhet.5570440642

  日期：2007.11

  Iodine was found to be an efficient catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles by the condensation of orthoesters and 1,2-phenylenediamines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  发现碘是在温和的反应条件下，通过原酸酯和1,2-苯二胺的缩合反应，可以高效合成2-取代的苯并咪唑的有效催化剂。
• A novel ternary GO@SiO ₂ ‐HPW nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of benzazoles in aqueous media
  作者：Setareh Habibzadeh、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh、Nasim Amiri Andi、Ehsan Alaee

  DOI：10.1002/jccs.201800323

  日期：2019.8

  electron microscopy (SEM), and powder X‐ray diffraction (XRD). The prepared nanocomposite could be dispersed homogeneously in water and further used as a heterogeneous, reusable, and efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles by the reaction of 1,2‐phenelynediamine or 2‐aminothiophenol with different aldehydes.

  一种新型的固体酸催化剂，由12-磷钨杂多酸（HPW）负载在氧化石墨烯/二氧化硅纳米复合材料（GO @ SiO 2）上，已通过配位相互作用将HPW固定在胺官能化的GO / SiO 2表面上而开发出来（ GO @ SiO 2 -HPW）。GO @ SiO 2‐HPW纳米复合材料的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和粉末X射线衍射（XRD）。制备的纳米复合材料可均匀分散在水中，并进一步用作通过1,2-苯乙炔二胺或2-氨基苯硫酚与不同醛反应合成苯并咪唑和苯并噻唑的多相，可重复使用且有效的催化剂。