(E)-4-(phenylthio)but-2-enal | 124306-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4-(phenylthio)but-2-enal
• 英文别名: (E)-4-phenylsulfanylbut-2-enal
• CAS: 124306-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: WBXFQXMIEYDHNR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(phenylthio)but-2-enal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-(1-(1,3-dioxolan-2-yl)allyl)-4-methyl-N-(phenylthio)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含氯胺-T的烯丙基硫化物的无催化剂亚胺化和随后的[2,3]-适马重排

  摘要：

  在没有金属催化剂的情况下，已经实现了基于烯丙基硫化物的氯胺-T酰亚胺化和随后的[2,3]-σ重排的轻松合成各种烯丙基磺酰胺的方法。反应在10分钟内顺利完成，在环境友好的乙醇溶剂中提供优异的收率。在这种条件下，溴，羟基，受保护的酰胺基和醛等官能团是可以耐受的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200604
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-2-butenyl phenyl sulfide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(E)-4-(phenylthio)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A Versatile and Highly Selective Hypervalent Iodine (III)/2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxyl-Mediated Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds

  摘要：

  Catalytic amounts of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (TEMPO) are used in combination with [bis(acetoxy)iodo]benzene (BAIB) as a stoichiometric oxidant in the conversion of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds. This procedure works efficiently at room temperature in almost all common solvents and neat in some cases. This process exhibits a very high degree of selectivity for the oxidation of primary alcohols to aldehydes, without any noticeable overoxidation to carboxyl compounds, and a high chemoselectivity in the presence of either secondary alcohols or of other oxidizable moieties. This procedure allows an easy, convenient, high-yielding method for the oxidation of alcohols starting from commercially available compounds.

  DOI：

  10.1021/jo971046m

文献信息

• γ-Sulphenylation of αβ-unsaturated aldehydes, ketones, and esters: the use of O-silylated dienolates
  作者：Ian Fleming、Jon Goldhill、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95363-8

  日期：1979.1

  Phenyl sulphenyl chloride is a γ-selective electrophile in its reaction with O-silylated dienolates.

  苯基亚硫酰氯在与O-甲硅烷基化的二烯酸酯反应中是一种γ-选择性亲电子试剂。
• Radical Addition to (2,3-Epoxy-4-pentenyloxy)trialkylsilanes Yielding α,β-Unsaturated Aldehydes via Carbon-carbon Bond Cleavage
  作者：Shinobu Tanaka、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2002-22718

  日期：——

  Treatment of (2,3-epoxy-4-pentenyloxy)trialkylsilane with radical precursors such as triphenylgermane and α-halo carbonyl compounds in the presence of Et 3 B yields a, β-unsaturated aldehydes. The reaction involves β-scission of a secondary alkoxy radical that releases a siloxymethyl radical.

  在 Et 3 B 存在下，用自由基前体（例如三苯基锗烷和 α-卤代羰基化合物）处理（2,3-环氧-4-戊烯氧基）三烷基硅烷产生 a, β-不饱和醛。该反应涉及二级烷氧基的 β 断裂，从而释放出甲硅烷氧基甲基自由基。
• Iqbal, Javed; Khan, M. Amin, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 515 - 522
  作者：Iqbal, Javed、Khan, M. Amin

  DOI：——

  日期：——
• Kim, Sunggak; Do, Jung Yun; Lim, Kwang Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2517 - 2518
  作者：Kim, Sunggak、Do, Jung Yun、Lim, Kwang Min

  DOI：——

  日期：——
• IQBAL, JAVED;KHAN, M. AMIN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 515-521
  作者：IQBAL, JAVED、KHAN, M. AMIN

  DOI：——

  日期：——