(E)-(1-chloro-2-iodoethene-1,2-diyl)dibenzene | 63318-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-chloro-2-iodoethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(E)-1-chloro-2-iodo-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 63318-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClI
• 分子量: 340.591
• InChiKey: AYGQIZWHXPPPHA-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(E)-(1-chloro-2-iodoethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的ICl，IBr，BrCl，I2和Br2进行1，2-二卤代烯烃的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.011

文献信息

• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• Preparation of vincinal hetero 1,2-dihalo-olefins by using aqueous hydrohalic acid
  作者：Ya-Ru Lei、Jia-Ying Liang、Yu-Jiang Wang、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152968

  日期：2021.4

  An efficient simple method was developed to prepare hetero E-1,2-dihaloolefins from mono- or disubstituted alkynes, in which, NXS (X = Br, I) was utilized as the electrophilic reagents and aqueous hydrohalic acid as the nucleophile. Moreover, Z-type dihalogenation olefins could be obtained from the terminal silylacetylene.

  开发了一种从单取代或二取代炔烃制备异质 E-1,2-二卤代烯烃的高效简单方法，其中 NXS （X = Br， I） 用作亲电试剂，氢卤酸水溶液用作亲核试剂。此外，可以从末端硅基乙炔获得 Z 型二卤化烯烃。
• Preparation and properties of novel hetero-halogen complexes
  作者：Yuji Nishidai、Toshiki Kawabata、Kotaro Yubata、Fumiya Ota、Hiroki Takamiya、Hideki Fujiwara、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132854

  日期：2022.7

  Although hetero-halogen compounds are versatile synthetic intermediates, their one-step preparation methods are scarcely known. Herein, we describe the preparation of two novel air-stable hetero-halogen complexes, (DMI)2HBr2I and (DMI)2HCl2I (DMI: 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone). These complexes were then reacted with alkenes and alkynes, affording hetero-halogen compounds such as bromoiodides and

  尽管杂卤素化合物是通用的合成中间体，但它们的一步制备方法鲜为人知。在这里，我们描述了两种新型空气稳定的杂卤素配合物的制备，(DMI) 2 HBr 2 I 和 (DMI) 2 HCl 2 I (DMI: 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone)。然后这些配合物与烯烃和炔烃反应，一步得到溴碘化物和氯碘化物等杂卤素化合物。还用这些配合物进行碘烷氧基化和碘内酯化。
• Uemura,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 676 - 680
  作者：Uemura,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AL-HASSAN, MOHAMMED I., J. ORGANOMET. CHEM., 372,(1989) N, C. 183-186
  作者：AL-HASSAN, MOHAMMED I.

  DOI：——

  日期：——