4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-D-glucopyranoside | 201547-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)thian-2-yl]sulfanylbenzonitrile
• CAS: 201547-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 313.398
• InChiKey: WDXKCTZIICBOEZ-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  合成4-氰基苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷及其6-脱氧以及6-脱氧-5-烯衍生物作为口服抗血栓药。

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，将5-硫代-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯与4-氰基苯硫醇缩合，得到4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷7和3,4,6-三-O-乙酰基-2,5-脱水5-硫代-D-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛9的比例为2：3。后者可能由4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫基-β-D-吡喃葡萄糖苷6通过环硫原子的跨环参与而形成。当使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代α-D-吡喃葡萄糖基溴作为供体，并且反应在碳酸钾存在下进行时，则6，7，4，4-氰基- 2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖基）苯基和4-氰基-2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-以23：4：2：1的比例形成5-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基）苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（14和16）。讨论了14和16的形成机理。在碳酸钾存在下，将2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10041-6
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基苯甲腈 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成4-氰基苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷及其6-脱氧以及6-脱氧-5-烯衍生物作为口服抗血栓药。

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，将5-硫代-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯与4-氰基苯硫醇缩合，得到4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷7和3,4,6-三-O-乙酰基-2,5-脱水5-硫代-D-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛9的比例为2：3。后者可能由4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫基-β-D-吡喃葡萄糖苷6通过环硫原子的跨环参与而形成。当使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代α-D-吡喃葡萄糖基溴作为供体，并且反应在碳酸钾存在下进行时，则6，7，4，4-氰基- 2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖基）苯基和4-氰基-2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-以23：4：2：1的比例形成5-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基）苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（14和16）。讨论了14和16的形成机理。在碳酸钾存在下，将2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10041-6

文献信息

• Synthesis of 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-d-glucopyranoside and its 6-deoxy, as well as 6-deoxy-5-ene derivatives as oral antithrombotic agents
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10041-6

  日期：1997.11

  approximately 1:8:1. Compound 30 could be obtained in a higher overall yield using 2 as starting material and converting it via its 4-cyanophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methanesulfonyl-1,5-dithio-beta-D-glucopyranoside derivative into the 4-cyanophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,5-dithio-beta-D-glucopyranoside 33 which gave 30 on reduction with sodium borohydride-nickel(II) chloride. Treatment

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，将5-硫代-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯与4-氰基苯硫醇缩合，得到4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷7和3,4,6-三-O-乙酰基-2,5-脱水5-硫代-D-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛9的比例为2：3。后者可能由4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫基-β-D-吡喃葡萄糖苷6通过环硫原子的跨环参与而形成。当使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代α-D-吡喃葡萄糖基溴作为供体，并且反应在碳酸钾存在下进行时，则6，7，4，4-氰基- 2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖基）苯基和4-氰基-2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-以23：4：2：1的比例形成5-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基）苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（14和16）。讨论了14和16的形成机理。在碳酸钾存在下，将2