N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-naphthoquinone imine dimethyl acetal | 260391-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-naphthoquinone imine dimethyl acetal
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-naphthoquinonimine dimethyl ketal；tert-butyl N-(4,4-dimethoxynaphthalen-1-ylidene)carbamate
• CAS: 260391-80-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: TWXOEDDGWJQVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲砜基甲苯 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-naphthoquinone imine dimethyl acetal 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由[（亚磺酰基或磺酰基）甲基]-取代的对苯二胺合成4-氨基tropones。

  摘要：

  通过用NaH简单处理4-氨基-4-[（对甲苯基亚磺酰基）甲基] -2,5-环己二酮（对苯二胺），已以优异的产率实现了4-氨基tropones的有效合成。该方法允许区域控制地获得由对苯二胺开始的3-甲基，5-甲基和3，5-二甲基取代的衍生物，所述对苯二胺在环己二烯酮部分和/或与硫官能连接的碳上具有适当的取代基。通过在MeOH中电化学氧化成醌亚胺单缩酮，然后向亚氨基基团中添加α-锂亚磺酰基碳负离子，可以很容易地从N-Boc对茴香胺（Boc =叔丁氧基羰基）中获得对喹啉胺。水解。亚砜的氧化产生了磺酰基取代的对苯二胺，其在碱性处理后表现出相似的行为。对喹胺55和双对喹胺56 将对二奎宁亚胺缩酮14加入衍生自二甲基砜的阴离子，也得到了4-氨基tropone。该机理涉及α-磺酰基碳负离子的初始形成，其在分子内攻击环己二烯酮，得到降冰片烯状烯醇酸酯中间体，其通过扩环过程的演化推导出亚磺酸甲酯或SO 2。

  DOI：

  10.1002/chem.200700940
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,6-二甲氧基苯基氨基甲基叔丁酯 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-naphthoquinone imine dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氨基甲酸酯保护的对苯二酚单亚胺缩酮和对苯二醌单缩酮的合成† ‡

  摘要：

  一种简单高效的对苯二酚单酰亚胺缩酮的合成方法对苯醌 使用高价碘试剂的单缩酮， 二乙酰氧基碘苯， 已经被开发出来。这两种类型的缩酮是通过改变反应条件由单一原料制得的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25089f

文献信息

• Anodic Oxidation of <i>N-</i>Protected 4-Methoxy Anilines:  Improved Synthesis of Quinone Imine Acetals
  作者：M. Carmen Carreño、María Ribagorda

  DOI：10.1021/jo991398o

  日期：2000.2.1