2'-methyl-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1402547-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-methyl-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2'-Methyl-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine；2-(2-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1402547-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N
• 分子量: 251.251
• InChiKey: WTPWHFJYHFGAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methyl-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以38%的产率得到2-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过I2介导的sp3 CH胺化反应合成菲啶。

  摘要：

  据报道，I 2介导的苯并噻吩通过易获得的苯胺前体的分子内sp3 CH胺化反应合成。本发明的合成方法是直接的，并且适用于多种未保护的苯胺底物，并且提供了对菲啶衍生物的简便有效的途径。这种CH胺化方案不使用过渡金属，操作简单，可以克级完成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00433b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 4-氨基-3-溴三氟甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以89%的产率得到2'-methyl-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [Ru（TPP）CO]催化的分子内Benzylic C ？H键胺化，可负担的菲啶和二氢菲啶衍生物

  摘要：

  发现叠氮化物上的光：[Ru（TPP）CO]（TPP =四苯基卟啉二价阴离子），白光和O 2是执行几种联芳基叠氮化物环化反应的合适催化剂组合（请参见方案）。该方法的高化学选择性允许以高收率和纯度合成菲啶和二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201200888

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzofulvenation of<i>o</i>-Arylanilines through C−H Bond Activation by Using Two Diarylacetylenes as an Implicit Benzofulvene
  作者：Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Selvakumar Thirupathi、Pei-Ling Chen、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201801352

  日期：2019.2.19

  novel, simple, and efficient approach for the synthesis of benzofulvene derivatives from o‐arylaniline substrates through C−H bond activation with two diarylacetylenes as an implicit benzofulvene unit. The reactivity of synthesized benzofulvenes toward oxidation was investigated, and they were shown to transform into phenanthridines, oxabenzofulvenes, and fluorescent polycyclics.

  我们报告的Pd（II）的第一个例子中通过游离胺定向催化的高度步进和原子的经济benzofulvenation邻C-H键活化的Ó -arylanilines。本文提出了一种新颖，简单，有效的方法，可通过邻苯二甲酰苯胺底物通过CH键与两个二芳基乙炔作为隐式苯并富勒烯单元的活化作用来合成苯并富烯衍生物。研究了合成的苯并富勒烯对氧化的反应性，结果表明它们可转变成菲啶，氧杂苯并富烯和荧光多环化合物。