(E)-1-iodo-1-tert-butyl(dimethyl)silyl-2-phenylethene | 185796-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-iodo-1-tert-butyl(dimethyl)silyl-2-phenylethene
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-1-iodo-2-phenylethenyl]-dimethylsilane
• CAS: 185796-75-2
• 化学式: C₁₄H₂₁ISi
• 分子量: 344.311
• InChiKey: NZOMCMWHLZIGHK-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-phenylacetate 、 (E)-1-iodo-1-tert-butyl(dimethyl)silyl-2-phenylethene 在 锰 、 cobalt(II) iodide 、 (4S,4'S)-2,2'-((Phenylphosphanediyl)bis(2,1-phenylene))bis(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到isopropyl (S,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2,4-diphenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化 α-亚氨基酯与烯基卤化物的不对称 Aza-Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应

  摘要：

  钴催化的酮亚胺氮杂-NHK（Nozaki-Hiyama-Kishi）反应已实现，可得到多种具有优异对映选择性和广泛官能团耐受性的α-叔乙烯基氨基酯。值得注意的是，烯基卤化物的两种构型提供了与手性α-烯基季氨基酯相同的立体化学结果，表明烯基片段的异构化可能参与催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202316012
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(phenylethynyl)silane 在 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-iodo-1-tert-butyl(dimethyl)silyl-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Multisubstituted Benzenes by Palladium-Catalyzed Intermolecular Reaction of β-Iodo-β-silylstyrenes with Alkynes

  摘要：

  The Pd-catalyzed reaction between beta-iodo-beta-silyistyrenes and terminal alkynes in i-Pr2NEt gave 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes with complete regioselection. The use of certain silylacetylenes as alkynes enabled efficient synthesis of 1,3,5-trissilyl-2-arylbenzenes, which could be transformed into other multisubstituted benzenes by displacement of the silyl groups.

  DOI：

  10.1021/ol4010883