trans-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiropyridine>-2,5-dione | 122442-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiropyridine>-2,5-dione
• 英文别名: trans-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro(imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine)-2,5-dione；(2R,4R)-6-chloro-2-methylspiro[2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 122442-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 267.672
• InChiKey: WFPFAWQUEPGPQT-BLTYZCFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 碳酸氢铵 、 6-chloro-2,3-dihydro-2-methyl-4H-pyrano<2,3-b>pyridin-4-one 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 72.0h， 以26.5 mg的产率得到trans-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiropyridine>-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005

文献信息

• Azolidinedione derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0306251A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  A series of novel spiro-heteroazolones derived from a 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridine ring system have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in therapy as aldose reductase inhibitors for the control of certain chronic diabetic complications. Typical member compounds include spiro-imides, spiro-oxazolidinediones, spiro-thiazolidinediones and spiroimidazolidinediones derived from the aforesaid ring system. (4'S)(2'R)-6'-Chloro-2',3'-dihydro-2'-methyl-spiro-[imidazolidine-4,4'-4'H-py- rano[2,3-b]pyridine]-2,5-dione represents a typical and preferred member compound. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  我们制备出了一系列新型螺杂环唑酮类化合物，它们来自 2,3-二氢吡喃并[2,3-b]吡啶环系统，包括其药学上可接受的盐类。这些化合物可作为醛糖还原酶抑制剂用于治疗，以控制某些慢性糖尿病并发症。典型的成员化合物包括由上述环系统衍生的螺烷基亚胺、螺烷基噁唑烷二酮、螺烷基噻唑烷二酮和螺烷基咪唑烷二酮。(4'S)(2'R)-6'-氯-2',3'-二氢-2'-甲基-螺-[咪唑烷-4,4'-4'H-吡喃并[2,3-b]吡啶]-2,5-二酮代表了一种典型的优选成员化合物。本文提供了用已知起始原料制备所有这些化合物的方法。
• Novel pyridine derivatives and processes for their synthesis
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0445950A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of spiro-hetero-azolones. The latter compounds are useful as aldose reductase inhibitors.

  本发明涉及制备螺杂环唑酮的工艺和中间体。后一种化合物可用作醛糖还原酶抑制剂。
• US4980357A
  申请人：——

  公开号：US4980357A

  公开（公告）日：1990-12-25
• US5068333A
  申请人：——

  公开号：US5068333A

  公开（公告）日：1991-11-26
• US5336771A
  申请人：——

  公开号：US5336771A

  公开（公告）日：1994-08-09