N-(4-amino-2-chlorophenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide hydrochloride | 1401460-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-2-chlorophenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide hydrochloride
• CAS: 1401460-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 333.602
• InChiKey: CHSAPNLEYFOOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯硝柳胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-amino-2-chlorophenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Niclosamide是组I代谢型谷氨酸受体的负变构调节剂：对神经性疼痛的影响。

  摘要：

  目的迫切需要靶向神经病理性疼痛（NP）涉及的特定病理受体和途径的新型疗法。扩展了我们先前发表在该杂志上的第I组代谢型谷氨酸受体（mGluR）调节剂的工作，我们现在研究了烟酰胺在调节NP中异常谷氨酸传递中的治疗潜力。 方法进行钙动员测定和交叉受体选择性实验以表征烟酰胺的药理活性。然后准备了一系列重点研究的烟酰胺类似物，以阐明从对药物-受体相互作用的计算分子建模分析中得出的关键结构决定因素。最后，对烟酰胺和氨基甲酸酯衍生物进行了研究，以评估它们在NP诱发的大鼠机械性痛觉过敏模型中的功效。 结果Niclosamide是I组mGluR的低纳摩尔变构拮抗剂，对I组的选择性比同源III组mGluR高。烟酰胺的酚羟基与mGluR1 / 5形成关键的氢键。其生物活性共面构象通过B环上的硝基取代基和分子内键进一步稳定。烟酰胺通过三种不同的给药途径逆转了NP大鼠的机械性痛觉过敏。 结论据我们所知，这是水杨酰苯

  DOI：

  10.1007/s11095-016-2027-9

文献信息

• Salicylanilide Inhibitors of Toxoplasma gondii
  作者：Alina Fomovska、Richard D. Wood、Ernest Mui、Jitenter P. Dubey、Leandra R. Ferreira、Mark R. Hickman、Patricia J. Lee、Susan E. Leed、Jennifer M. Auschwitz、William J. Welsh、Caroline Sommerville、Stuart Woods、Craig Roberts、Rima McLeod

  DOI：10.1021/jm3007596

  日期：2012.10.11

  Toxoplasma gondii (T. gondii) is an apicomplexan parasite that can cause eye disease, brain disease, and death, especially in congenitally infected and immune-compromised people. Novel medicines effective against both active and latent forms of the parasite are greatly needed. The current study focused on the discovery of such medicines by exploring a family of potential inhibitors whose antiapicomplexan activity has not been previously reported. Initial screening efforts revealed that niclosamide, a drug approved for anthelmintic use, possessed promising activity in vitro against T. gondii. This observation inspired the evaluation of the activity of a series of salicylanilides and derivatives. Several inhibitors with activities in the nanomolar range with no appreciable in vitro toxicity to human cells were identified. An initial structure activity relationship was explored. Four compounds were selected for evaluation in an in vivo model of infection, and two derivatives with potentially enhanced pharmacological parameters demonstrated the best activity profiles.