dimethyl(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)silane | 1432736-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)silane
• CAS: 1432736-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₂Si
• 分子量: 184.313
• InChiKey: DUDXAGWLFJOYJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅作为 HDDA 化学中强大的控制元素：先天环化偏好的重定向、可功能化的系链和正式的双分子 HDDA 反应

  摘要：

  六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应底物中的 1,3-二炔和亲二炔体通常由由 C、O、N 和/或 S 原子组成的连接单元连接。我们在这里描述了一类新的基于含硅系链的聚炔，可以在 HDDA 反应之后进行处理和/或功能化。环化是有效的，所得苯并恶唑易于进行原脱甲硅烷化、卤化、氧化和芳基化反应。在某些情况下，硅原子的存在也可以覆盖先天的环化模式，这一结果归因于 β-甲硅烷基对中间双自由基结构的影响。总的来说，这种策略在形式上等同于一个未知的双分子 HDDA 反应，并扩展了这种芳炔化学的多功能性。

  DOI：

  10.1039/d1sc04082k
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylhexa-3,5-diyn-2-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[4 + 2]苯并环合反应合成氟和全氟烷基芳烃

  摘要：

  提出了一种通过化学和区域选择性的Pd催化的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化有效地进入致密取代的氟化和全氟烷基化苯衍生物的方法。还证明了这些产物在合成各种芳族和杂芳族化合物中的合成效用。该策略为现有的氟化和全氟烷基化方法提供了可行且相当通用的替代方法，以确保这些有价值的分子的安全。

  DOI：

  10.1021/ol401057z

文献信息

• Synthesis of Fluoro- and Perfluoroalkyl Arenes via Palladium-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation Reaction
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol401057z

  日期：2013.5.17

  Pd-catalyzed [4 + 2] cross-benzannulation is presented. The synthetic utility of these products for the synthesis of various aromatic and heteroaromatic compounds is also demonstrated. This strategy offers a viable and quite general alternative to existing fluorination and perfluoroalkylation methods for securing these valuable molecules.

  提出了一种通过化学和区域选择性的Pd催化的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化有效地进入致密取代的氟化和全氟烷基化苯衍生物的方法。还证明了这些产物在合成各种芳族和杂芳族化合物中的合成效用。该策略为现有的氟化和全氟烷基化方法提供了可行且相当通用的替代方法，以确保这些有价值的分子的安全。
• Silicon as a powerful control element in HDDA chemistry: redirection of innate cyclization preferences, functionalizable tethers, and formal bimolecular HDDA reactions
  作者：Mandy Lynn、Merrick Pierson Smela、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1039/d1sc04082k

  日期：——

  oxygenation, and arylation reactions. The presence of the silicon atom can also override the innate mode of cyclization in some cases, an outcome attributable to a β-silyl effect on the structure of intermediate diradicals. Overall, this strategy equates formally to an otherwise unknown, bimolecular HDDA reaction and expands the versatility of this body of aryne chemistry.

  六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应底物中的 1,3-二炔和亲二炔体通常由由 C、O、N 和/或 S 原子组成的连接单元连接。我们在这里描述了一类新的基于含硅系链的聚炔，可以在 HDDA 反应之后进行处理和/或功能化。环化是有效的，所得苯并恶唑易于进行原脱甲硅烷化、卤化、氧化和芳基化反应。在某些情况下，硅原子的存在也可以覆盖先天的环化模式，这一结果归因于 β-甲硅烷基对中间双自由基结构的影响。总的来说，这种策略在形式上等同于一个未知的双分子 HDDA 反应，并扩展了这种芳炔化学的多功能性。