N-<1,3>-Dithian-1-ylidene-4-methylbenzenesulfonamide | 58484-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<1,3>-Dithian-1-ylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 58484-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S₃
• 分子量: 289.4
• InChiKey: DEVAVHKXBGYRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到N-<1,3>-Dithian-1-ylidene-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric sulfimidation of 1,3-dithianes

  摘要：

  已经开发出一种使用催化量的三氟甲磺酸铜（CuOTf）和手性4,4′-二取代双（噁唑啉）作为配体，将1,3-二噻烷直接催化硫化为相应的手性单硫醚的方法。该反应可产生手性单硫醚，且收率较高，对映选择性适中（ee高达40%）。

  DOI：

  10.1039/a802915f

文献信息

• The potential of sulfimides as chiral acyl anion equivalents
  作者：Gareth Smith、Tim J. Sparey、Paul C. Taylor

  DOI：10.1039/p19960000313

  日期：——

  Reaction of the tosyl imides 6 and 8 of 1,3-dithiane and 1,3,5-trithiane with sodium hydride and alkyl iodides in DMF yields anti alkylated products in all cases. In the case of the trithiane imide 8, both mono-and di-alkylation is observed. Preparation of cyclic sulfimide analogues of Eliel's oxathiane is shown to be problematic, but a new class of O,S-acetals, namely 4-bromophenylthiomethyl (BPTM)

  在所有情况下，在DMF中1,3-二硫醚和1,3,5-三硫胺的甲苯磺酰基酰亚胺6和8与氢化钠和烷基碘的反应都会产生抗烷基化的产物。在三噻吩酰亚胺8的情况下，观察到单烷基化和二烷基化。Eliel oxathiane的环状硫酰亚胺类似物的制备显示有问题，但是引入了新的O，S-乙缩醛，即4-溴苯硫基甲基（BPTM）醚来替代其麻烦的苯基硫代甲基（PTM）类似物。
• Errington, William; Sparey, Tim J.; Taylor, Paul C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1439 - 1444
  作者：Errington, William、Sparey, Tim J.、Taylor, Paul C.

  DOI：——

  日期：——
• GREENWALD R. B.; EVANS D. H., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 9, 650-652
  作者：GREENWALD R. B.、 EVANS D. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4107176A
  申请人：——

  公开号：US4107176A

  公开（公告）日：1978-08-15
• US4113738A
  申请人：——

  公开号：US4113738A

  公开（公告）日：1978-09-12