2-bromobenzothiophene S-oxide | 57147-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-bromobenzothiophene S-oxide
• 英文别名: 2-bromobenzo[b]thiophene 1-oxide；2-Bromobenzothiophene sulfoxide；2-bromo-1-benzothiophene 1-oxide
• CAS: 57147-27-0
• 化学式: C₈H₅BrOS
• 分子量: 229.097
• InChiKey: PJDJOGOILHVFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzothiophene S-oxide 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-((1E,3E)-2-bromo-4-(2-fluorophenyl)buta-1,3-dien-1-yl)phenyl)(methyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩和苯乙烯在取代（E，Z）-1,3-二烯的立体选择性合成中的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  通过使用间断的Pummerer反应/配体偶联策略，开发了一种用于过渡金属（E，Z）-1,3-二烯的无过渡金属单锅立体选择方法。现成的苯并噻吩S-氧化物可以通过母体苯并噻吩的氧化方便地制备，然后与苯乙烯进行Pummerer偶联。生成的sulf盐与烷基锂/镁试剂的反应生成了利用不足的高价硫烷中间体，这些中间体经过选择性配体偶联，导致苯并噻吩基序的分解和修饰的（E，Z）-1,3-二烯的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201902903
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-bromobenzothiophene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩和苯乙烯在取代（E，Z）-1,3-二烯的立体选择性合成中的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  通过使用间断的Pummerer反应/配体偶联策略，开发了一种用于过渡金属（E，Z）-1,3-二烯的无过渡金属单锅立体选择方法。现成的苯并噻吩S-氧化物可以通过母体苯并噻吩的氧化方便地制备，然后与苯乙烯进行Pummerer偶联。生成的sulf盐与烷基锂/镁试剂的反应生成了利用不足的高价硫烷中间体，这些中间体经过选择性配体偶联，导致苯并噻吩基序的分解和修饰的（E，Z）-1,3-二烯的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201902903

文献信息

• Isoxazolidines by cycloadditions of N,α-diphenyl nitrone in the benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series
  作者：Armand Bened、Robert Durand、Daniel Pioch、Patrick Geneste、Claude Guimon、Geneviève Pfister Guillouzo、Jean-Paul Declercq、Gabriel Germain、Pierrette Briard、Joelle Rambaud、Raymond Roques

  DOI：10.1039/p29840000001

  日期：——

  of N,α-diphenyl nitrone have been investigated in the 2- or 3-substituted (methyl, phenyl, chloro, bromo, piperidino, acetyl) benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series. The S-oxide and SS-dioxide derivatives show the same ability to form adducts. The 2,3-dihydrobenzo[b]-thieno[2,3-d]isoxazolidines are generally formed only as a single regioisomer, except in the case of 2-methyl dipolarophiles

  已经研究了N，α-二苯基硝酮的1,3-偶极环加成反应是在2-或3-取代的（甲基，苯基，氯，溴，哌啶子基，乙酰基）苯并[ b ]噻吩S-氧化物和SS-二氧化物系列中进行的。 。该小号氧化物和SS二氧化物衍生物显示出，以形成加合物的能力相同。2,3-二氢苯并[ b ]-噻吩[2,3- d]异恶唑烷通常仅以单一的区域异构体形式形成，除了2-甲基双极性亲和剂形成两个区域异构体的情况以外。在CNDO / S计算和光电光谱电离势的基础上，根据边界轨道相互作用来讨论区域选择性。具有肘形形状的硝酮可能导致非对映异构体的形成，但实际上仅形成了反式-异恶唑烷。S-氧化物系列中的立体选择性较低，因为我们仅与3-甲基双极性亲和剂获得一种加合物，但与3-苯基衍生物同时获得了顺式和反式表位。溴衍生物不导致任何加合物。X给出了两种加合物的-射线结构，其对应于将硝基添加至苯并[ b ]噻吩SS-二氧化物和2-甲基衍生物。
• BENED, A.;DURAND, R.;PIOCH, D.;GENESTE, P.;GUIMON, C.;GUILLOUZO, G. P.;DE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 1, 1-6
  作者：BENED, A.、DURAND, R.、PIOCH, D.、GENESTE, P.、GUIMON, C.、GUILLOUZO, G. P.、DE+

  DOI：——

  日期：——
• GENESTE P.; GRIMALD J.; OLIVE J. L.; UNG S. N., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977, NO 3-4, 271-275
  作者：GENESTE P.、 GRIMALD J.、 OLIVE J. L.、 UNG S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Transition‐Metal‐Free Cross‐Coupling of Benzothiophenes and Styrenes in a Stereoselective Synthesis of Substituted ( <i>E,Z</i> )‐1,3‐Dienes
  作者：Mindaugas Šiaučiulis、Nanna Ahlsten、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201902903

  日期：2019.6.24

  transition metal‐free one‐pot stereoselective approach to substituted (E,Z)‐1,3‐dienes was developed by using an interrupted Pummerer reaction/ligand‐coupling strategy. Readily available benzothiophene S‐oxides, which can be conveniently prepared by oxidation of the parent benzothiophenes, undergo Pummerer coupling with styrenes. Reaction of the resultant sulfonium salts with alkyllithium/magnesium reagents

  通过使用间断的Pummerer反应/配体偶联策略，开发了一种用于过渡金属（E，Z）-1,3-二烯的无过渡金属单锅立体选择方法。现成的苯并噻吩S-氧化物可以通过母体苯并噻吩的氧化方便地制备，然后与苯乙烯进行Pummerer偶联。生成的sulf盐与烷基锂/镁试剂的反应生成了利用不足的高价硫烷中间体，这些中间体经过选择性配体偶联，导致苯并噻吩基序的分解和修饰的（E，Z）-1,3-二烯的形成。

表征谱图