4-甲氧基苯基(2-萘基)甲醇 | 32891-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲氧基苯基(2-萘基)甲醇
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(naphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: 4-methoxyphenyl(2-naphthyl)methanol；(4-Methoxyphenyl)-naphthalen-2-ylmethanol
• CAS: 32891-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: SYQWOCUUFOAYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯基(2-萘基)甲醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2中以醚为氢源促进了二苯甲醇，醚和酯还原为烃†

  摘要：

  已经描述了一种新颖的醚/ BF 3还原体系，其中二苯甲醇及其醚和酯衍生物被用作起始原料。还原反应是在乙醚中在回流和氩气气氛下进行的，加入额外的水有利于该还原反应。能够以良好或优异的产率制备一系列烷烃。氘代实验表明还原性氢是从醚中产生的。详细讨论了该机制以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1039/c5ra14775a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-萘甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-甲氧基苯基(2-萘基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  苯硫基硫醚的C-S键裂解形成可见光触发的C-C和C-N键

  摘要：

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02196

文献信息

• Addition reaction of arylboronic acids to aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by conventional palladium complexes in the presence of chloroform
  作者：Tetsuya Yamamoto、Michiko Iizuka、Hiroto Takenaka、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.032

  日期：2009.4

  Arylboronic acids react with aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a base and a catalytic amount of a palladium(0) complex with chloroform, affording the corresponding addition products in good yields, and chiral benzhydrol was obtained with up to 43% e.e. using (S,S)-bppm as a ligand. General palladium complexes have no catalytic activity without chloroform. Because chloroform

  芳基硼酸在碱和催化量的钯（0）与氯仿的存在下，与醛和α，β-不饱和羰基化合物反应，以高收率提供相应的加成产物，并获得了最高使用（S，S）-bppm作为配体的ee为43％。普通的钯配合物没有氯仿就没有催化活性。因为氯仿对于该反应是必不可少的，所以二氯甲基钯（II）会促进这些反应。
• The cooperative effect of Lewis pairs in the Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction: a simple and effective route for the synthesis of (±)-carbinoxamine
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c4ob02597k

  日期：——

  An efficient C–C bond formation strategy between aromatic/heteroaromatic π-nucleophiles and Lewis acid activated aldehydes is described. This aromatic electrophilic substitution reaction of arenes or heteroarenes is facilitated by Lewis acid AlBr3. Aromatic rings with electron donating substituents are excellent nucleophilic counterparts in this reaction, generating carbinols in excellent yields (61–94%)

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。
• Chemoselective C-Benzylation of Unprotected Anilines with Benzyl Alcohols Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Rajender Nallagonda、Mohammad Rehan、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo4028598

  日期：2014.4.4

  An unprecedented dehydrative C–C bond formation between unprotected anilines with benzyl alcohols is disclosed. Re2O7 catalyst (5 mol %) at elevated reaction temperature (80 °C) provided C-benzylanilines with high to excellent yields and with good chemoselectivities (over N-alkylation). A probable mechanism has been proposed based on mechanistic studies.

  公开了未保护的苯胺与苄醇之间前所未有的脱水C-C键形成。再2 ö 7在提供升高的反应温度（80℃）催化剂（5摩尔％）Ç高到优异的产率-benzylanilines并具有良好的chemoselectivities（超过N-烷基化）。基于机理研究，提出了一种可能的机制。
• Reversible isomerisation of alkyl aromatics
  作者：A. M. Osman、M. Z. A. Badr、A. E. Abdel-Rahman

  DOI：10.1039/j39710002264

  日期：——

  The isomerisation of α- and β-benzyl- and substituted-benzyl-naphthalenes catalysed by anhydrous aluminium chloride or toluene-p-sulphonic acid has been studied.

  研究了无水氯化铝或甲苯-对磺酸催化的α-和β-苄基萘和取代的苄基萘的异构化。
• Synthesis of arylketones by ruthenium-catalyzed cross-coupling of aldehydes with arylboronic acids
  作者：Hong Li、Yuan Xu、Erbo Shi、Wei Wei、Xiangqiang Suo、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c1cc12843d

  日期：——

  The first ruthenium-catalyzed cross-coupling of aldehydes with arylboronic acids is reported. Various aliphatic and aromatic aldehydes are transformed to the corresponding arylketones. A total of 31 examples with moderate to excellent yields are presented, together with the results of an initial mechanistic investigation.

  首次报道了钌催化的醛与芳基硼酸的交叉偶联反应。各种脂肪族和芳香族醛被转化为相应的芳香酮。总共提供了31个示例，产率从中等到优良不等，同时还介绍了初步的机理研究结果。