4,4'-diethoxy-benzhydrol | 93727-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-diethoxy-benzhydrol
• 英文别名: 4,4'-Diaethoxy-benzhydrol；Bis-(4-ethoxy-phenyl)-methanol；p,p'-Diethoxy-benzhydrol；Bis(4-ethoxyphenyl)methanol
• CAS: 93727-67-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: MPMYOSUNVFXIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethylenecyclopropene 、 4,4'-diethoxy-benzhydrol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-Ethoxy-4-[2-(4-ethoxyphenyl)-5,5-diphenylcyclopent-2-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  双（4-烷氧基苯基）甲醇与（二芳基亚甲基）-和（二烷基亚甲基）环丙烷的路易斯酸催化反应

  摘要：

  双（4-甲氧基苯基）甲醇（2a）可以通过（芳基亚甲基）环丙烷 1 的 BF3·OEt2 催化反应转化为相应的多取代环戊烯 3 作为主要产物以及亚甲基环丁烷和二烯作为次要产物。反应条件温和，收率中等至良好。在脂肪族亚甲基环丙烷与双（4-甲氧基苯基）甲醇（2a）的反应中，在标准条件下以良好的产率生产了环戊烯 3o-q。从 1-[环亚丙基（4-甲氧基苯基）甲基]-4-甲氧基苯（1e）与双（4-烷氧基苯基）甲醇 2 的反应中获得了有趣的结果：在温和的反应条件下以良好的产率获得了多取代的环戊烯衍生物 5。提出了基于氘标记和控制实验的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900546
• 作为产物：
  描述：

  双(4-乙氧基苯基)甲酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4,4'-diethoxy-benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Montagne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1922, vol. 41, p. 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BF3⋅OEt2-Catalyzed Intermolecular Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Bis(p-alkoxyphenyl)methanols: A Novel Cationic 1,4-Aryl-Migration Process
  作者：Lei Wu、Min Shi、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.200903131

  日期：——

  BF3⋅OEt2‐catalyzed reactions of vinylidenecyclopropanes (VDCPs) 1 with bis(aryl)methanols 2 were thoroughly investigated. When VDCPs 1 reacted with electron‐rich bis(aryl)methanols 2, diastereomeric rotamers of indene derivatives formed in excellent yields by a novel cationic 1,4‐aryl migration between two carbon atoms and the subsequent intramolecular Friedel–Crafts reaction pathways in the presence

  BF 3 ⋅OEt 2层的vinylidenecyclopropanes（VDCPs） -催化的反应1与双（芳基）基甲醇2进行了彻底调查。当VDCPs 1与富电子的双（芳基）甲醇2反应时，茚衍生物的非对映异构体以优异的收率形成，这是由于存在两个碳原子之间的新型阳离子1,4-芳基迁移以及随后的分子内Friedel-Crafts反应路径的BF 3 ⋅OEt 2温和的条件下。至于缺电子或少电子的双（芳基）甲醇2要么通过直接去质子化以高收率形成三烯产物，要么通过直接分子内Friedel-Crafts反应产生另一种类型的茚衍生物，这取决于VDCPs的环丙烷上的取代基。另外，进行了DFT计算以解释实验结果。根据实验和计算结果，提出了所有这些转换的合理机制。
• Enantioselective alkylation of β-keto phosphonates by direct use of diaryl methanols as electrophiles
  作者：Masashi Shibata、Masahiro Ikeda、Kazuki Motoyama、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c2cc35262a

  日期：——

  Enantioselective alkylation of β-keto phosphonates with diaryl methanols in the presence of catalytic amounts of copper(II) trifluoromethanesulfonate and an optically active ligand gives the corresponding alkylated products in good to high yields with a high enantioselectivity.

  在催化量的三氟甲磺酸铜（II）和具有光学活性的配体存在下，δ-酮膦酸盐与二芳基甲醇的对映体选择性烷基化反应可得到相应的烷基化产物，产率从好到高，对映体选择性极高。
• [EN] DIARYL CARBINOL METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE METATHESE DE CARBINOL DE DIARYLE
  申请人：SHELL OIL COMPANY

  公开号：WO1994015989A1

  公开（公告）日：1994-07-21

  (EN) A catalyst and process for the metathesis polymerization of cyclic olefins, such as dicyclopentadiene, are disclosed. The catalyst comprises the reaction product of a transition metal halide preferably tungsten, molybdenum, or tantalum halides and a diaryl carbinol of formula (I) wherein G is independently C1-12 alkyl, C1-12 alkoxy, C1-12 alkylamino, C6-20 aryl, halide, or C1-6 haloalkyl; g is independently 0 to 4; R is independently hydrogen or G or the Rs are combined as a single bond or as a bridging group X, where X is CH2, CH2CH2, O, S, SO, SO2 or NR1, and R1 is H or C1-6 alkyl. Optional co-catalysts include borohydrides, organo tin hydrides and organo aluminum compounds. Polymerization can be carried out in a reaction injection molding process to prepare a molded article.(FR) Catalyseur et procédé de polymérisation par métathèse d'oléfines cycliques, telles que dicyclopentadiène. Le catalyseur comprend le produit de la réaction entre un halogène de métal de transition, de préférence des halogénures de tungstène, de molybdène ou de tantale, et un carbinol de diaryle de la formule (I), dans laquelle g représente indépendamment C1-12 alkyle, C1-12 alcoxy, C1-12 alkylamino, C6-20 aryle, halogénure ou C1-6 haloalkyle; g vaut indépendamment 0 à 4; R représente indépendamment hydrogène ou G, ou les R sont combinés sous forme d'une liaison simple ou d'un groupe de pontage X, X représentant CH2, CH2CH2, O, S, SO, SO2 ou NR1, et R1 représente H ou C1-6 alkyle. Des co-catalyseurs éventuels comprennent des borohydrures, des hydrures d'organo-étain et des composés organo-aluminiques. La polymérisation peut être effectuée au cours d'un procédé de réaction et de moulage par injection afin de produire un article moulé.

  一种催化剂及相关工艺用于聚烯烃环状物（如环己烯烃环烷二烯）的烯 prio-metathesis聚合。催化剂由一种组成，该化合物是过渡金属卤化物（优选钨、钼或其他rades金属卤化物）和二元醇的聚合物。二元醇的结构为（I）式，其中G独立地为C1-12烷基、C1-12基氧、C1-12基氨基、C6-20 ary 约基、卤素或C1-6 葡萄糖取代基；g独立地为0至4；R 独立地为H、G或其他基团，并且R的联结方式可以是单键或桥式连接组X，X为CH2、 、O、S、SO、SO2或NR1，其中R1为H或C1-6烷基。可作为共催化剂使用的物质包括硼氢化合物、有机锡氢化合物和有机铝化合物。聚合可在反应注射模 型中进行，从而制备模塑部件。
• Synthesis and evaluation of (S,S)-N,N′-bis-[3-(2,2′,6,6′-tetramethylbenzhydryloxy)-2-hydroxy-propyl]-ethylenediamine (S2824) analogs with anti-tuberculosis activity
  作者：Xuelian Zhang、Yanwei Hu、Shudan Chen、Rusong Luo、Jun Yue、Ying Zhang、Wenhu Duan、Honghai Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.035

  日期：2009.11

  In order to identify new and potent candidate drugs to treat tuberculosis, a library of compounds was screened, and (S,S)-N,N '-bis-[3-(2,2 ',6,6 '-tetramethylbenzhydryloxy)-2-hydroxy-propyl]-ethylenediamine (S2824) was identified as a hit in the screen. This research discusses our efforts to synthesize and test 30 analogs of this hit for activity against Mycobacterium tuberculosis. Two compounds with homopiperazine ring possess high in vitro activity against drug sensitive and resistant M. tuberculosis with MICs 0.78-3.13 mu g/mL (or 1.22-4.88 mu M). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DIARYL CARBINOL METATHESIS CATALYSTS
  申请人：SHELL OIL COMPANY

  公开号：EP0677076A1

  公开（公告）日：1995-10-18