4-(2-naphthyl)pyridin-1-ium perchlorate | 1261285-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-naphthyl)pyridin-1-ium perchlorate
• 英文别名: 4-(2-naphthyl)pyridinium perchlorate；4-naphthalen-2-ylpyridin-1-ium;perchlorate
• CAS: 1261285-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N*ClHO₄
• 分子量: 305.718
• InChiKey: ZFHAPFIRLAUNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-naphthyl)pyridin-1-ium perchlorate 、 β-环糊精 以 water-d2 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic properties, structure, and photoinduced motion of 4-(2-naphthyl)pyridine in cyclodextrin cavities

  摘要：

  利用吸收光谱和荧光光谱研究了 4-(2-萘基)吡啶（1）在溶液中以及在与β-环糊精（β-CD）和 2-羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）的复合物中的自发质子化和光诱导质子化。通过 1H NMR 滴定法（logK = 1.5-2.3）研究了化合物 1 及其季铵化衍生物 1-甲基-4-(2-萘基)吡啶鎓高氯酸盐（3）与 β-CD 和 HP-β-CD 复合物的结构和稳定性。无论溶液的 pH 值如何，萘基吡啶 1 的分子始终位于环糊精的空腔中。与 β-CD 相比，2-羟丙基-β-环糊精能更好地结合中性形式的化合物 1，而萘基吡啶鎓盐对这两种空穴剂的亲和力几乎相等。根据光谱数据，化合物 1 在水中的 pK a (1) 为 5.12，这有利于 N 原子在基态和激发态发生质子化；因此，荧光光谱只显示质子化形式的带，寿命为 15 ns。在萘基吡啶 1 的溶液中加入 HP-β-CD 会形成包合物 1@HP-β-CD，使 pK a 降低到 4.62，并产生化合物 1 的非质子化形式的荧光带，其寿命为 1.25 ns。因此，化合物 1 在 HP-β-CD 空腔中的存在排除了它在激发态中质子化的可能性。通过比较化合物 1 在溶液中以及在脉冲激发下与 HP-β-CD 复合物的荧光曲线的初始部分，提出了萘基吡啶 1 非质子化形式的短寿命荧光的引发机制。对化合物 1 在水存在下的质子化和络合过程进行了量子化学建模。根据所获得的结果，提出了萘基吡啶 1 在 HP-β-CD 空腔中的可逆光诱导机械运动。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0188-y
• 作为产物：
  描述：

  4-萘-2-基吡啶 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以42%的产率得到4-(2-naphthyl)pyridin-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic properties, structure, and photoinduced motion of 4-(2-naphthyl)pyridine in cyclodextrin cavities

  摘要：

  利用吸收光谱和荧光光谱研究了 4-(2-萘基)吡啶（1）在溶液中以及在与β-环糊精（β-CD）和 2-羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）的复合物中的自发质子化和光诱导质子化。通过 1H NMR 滴定法（logK = 1.5-2.3）研究了化合物 1 及其季铵化衍生物 1-甲基-4-(2-萘基)吡啶鎓高氯酸盐（3）与 β-CD 和 HP-β-CD 复合物的结构和稳定性。无论溶液的 pH 值如何，萘基吡啶 1 的分子始终位于环糊精的空腔中。与 β-CD 相比，2-羟丙基-β-环糊精能更好地结合中性形式的化合物 1，而萘基吡啶鎓盐对这两种空穴剂的亲和力几乎相等。根据光谱数据，化合物 1 在水中的 pK a (1) 为 5.12，这有利于 N 原子在基态和激发态发生质子化；因此，荧光光谱只显示质子化形式的带，寿命为 15 ns。在萘基吡啶 1 的溶液中加入 HP-β-CD 会形成包合物 1@HP-β-CD，使 pK a 降低到 4.62，并产生化合物 1 的非质子化形式的荧光带，其寿命为 1.25 ns。因此，化合物 1 在 HP-β-CD 空腔中的存在排除了它在激发态中质子化的可能性。通过比较化合物 1 在溶液中以及在脉冲激发下与 HP-β-CD 复合物的荧光曲线的初始部分，提出了萘基吡啶 1 非质子化形式的短寿命荧光的引发机制。对化合物 1 在水存在下的质子化和络合过程进行了量子化学建模。根据所获得的结果，提出了萘基吡啶 1 在 HP-β-CD 空腔中的可逆光诱导机械运动。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0188-y

文献信息

• Photoinduced protonation and mechanical motion in the cyclodextrin cavity: Synthesis, structure and spectral properties of 4-(2-napthyl)pyridine and their pseudorotaxane complexes
  作者：Sergey P. Gromov、Valery B. Nazarov、Vitaly G. Avakyan、Marina V. Fomina、Artem I. Vedernikov、Lyudmila G. Kuz’mina、Tat’yana G. Vershinnikova、Natalia A. Lobova、Vladimir Yu. Rudyak、Michael V. Alfimov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.09.022

  日期：2011.1

  naphthylpyridinium salts have approximately equal binding affinity to both cyclodextrins. The structures of salt 3 and pseudorotaxane complex 1@β-CD were determined by X-ray diffraction analysis. According to spectral data, pKa of 1 in water is 5.12, which promotes protonation of nitrogen both in the ground state and in the excited state. As a consequence, the fluorescence spectrum exhibits only the protonated

  通过吸收研究了4-（2-萘基）吡啶（1）在溶液中以及与β-环糊精（β-CD）和2-羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）的复合物中的自发和光诱导质子化和荧光光谱。1，其质子化形式2和季铵化衍生物高氯酸1-甲基-4-（2-萘基）吡啶鎓（3）与β-CD和HP的配合物（log K  = 1.5–2.3）的结构和稳定性 通过1 H NMR研究-β-CD 。结果表明，不管溶液的pH值如何，化合物1都存在于环糊精腔中。HP-β-CD更好地结合1的中性形式萘基吡啶鎓盐与β-CD相比，对两个环糊精的结合亲和力大致相等。盐的结构3和准轮烷络合物1 @β-CD，通过X射线衍射分析来确定。根据光谱数据，对ķ一个的1中的水是5.12，这促进了氮的质子化无论是在基态和激发态。结果，荧光光谱仅表现出质子化形式，寿命为15 ns。HP-β-CD的除了溶液1分的结果包合物1 @ HP-β-CD; 同时p K a为1降低至4